МАСС-СПЕКТРЫ НОВЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ. XXIX. ИССЛЕДОВАНИЕ 2-(АЛКИЛСУЛЬФАНИЛ)ХИНОЛИНОВ МЕТОДОМ ЭЛЕКТРОННОЙ ИОНИЗАЦИИ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Впервые изучены свойства представительного ряда ранее неизвестных 2-(алкилсульфанил) хинолинов, полученных из арилизотиоцианатов, алленовых или ацетиленовых карбанионов и метилйодида при ионизации электронами (70 эВ). Все исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион, который отчетливо регистрируется в масс-спектрах. Для всех исследуемых хинолинов характерны общие закономерности распада, включающие образование ионов [M – H]+, [M – Me]+, [M – HS]+. Основное влияние на фрагментацию оказывает природа заместителей в положении 3 и 4 пиридинового цикла хинолинов. Молекулярный ион 4-метил-2-(метилсульфанил)-3-(1H-пиррл-1-ил)хинолинов при электронной ионизации претерпевает перегруппировку, протекающую как с участием атома серы, так и с участием атома углерода метильной группы в положении 4 гетероцикла. Пути фрагментации образующихся ионов исследуемых 2-(алкилсульфанил)хинолинов предложены на основании анализа масс-спектров дочерних ионов.

Об авторах

Л. В Клыба

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

Email: klyba@irioch.irk.ru
ORCID iD: 0000-0002-5521-3201
Россия, Иркутск

Е. Р Санжеева

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0002-9776-2794
Россия, Иркутск

Н. А Недоля

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0003-2614-7265
Россия, Иркутск

О. А Тарасова

ФГБУН ФНЦ "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"

ORCID iD: 0000-0003-4895-3217
Россия, Иркутск

Список литературы

  1. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ. 2024, 60, doi: 10.1134/S1070428024120108
  2. Garrido M.A. Quinoline and isoquinolines, In: Heterocycles In Natural Product Synthesis, Eds. Majumdar K.C., Chattopadhyay S.K., Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2011, 299–339.
  3. Michael J.P. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 627–646. doi: 10.1039/B413750G
  4. Chung P.-Y., Bian Z.-X., Pun H.-Y., Chan D., Chan A.S.-C., Chui C.-H., Tang J.C.-O., Lam K.-H. Future Med. Chem. 2015, 7, 947–967. doi: 10.4155/FMC.15.34
  5. Kumar S., Bawa S., Gupta H. Mini Rev. Med. Chem. 2009, 9, 1648–1654. doi: 10.2174/138955709791012247
  6. Pathak D., Singh D. Int. J. Pharmaceut. Sci. Res. 2016, 7, 1–13. doi: 10.13040/IJPSR.0975-8232.7(1).1-13
  7. Abdanne W., Endale M. RSC Adv. 2020, 10, 20784–20793. doi: 10.1039/D0RA0 37631
  8. Solomon V.R., Lee H. Curr. Med. Chem. 2011, 18, 1488–1508. doi: 10.2174/092986711795328382
  9. Afzal O., Kumar S., Haider M.R., Ali M.R., Kumar R., Jaggi M., Bawa S. Eur. J. Med. Chem. 2015, 97, 871–910. doi: 10.1016/j.ejmech.2014.07.044
  10. Liu B., Li F., Zhou T., Tang X.-Q., Hu G.-W. J. Heterocycl. Chem. 2018, 55, 1863–1873. doi: 10.1002/jhet.3241
  11. Da T.T., Hai L.T.H., Meervelt L.V., Nguyen H.D. J. Coord. Chem. 2015, 68, 3525–3536. doi: 10.1080/00958972.2015.1068936
  12. Rogovoy M.I., Frolova T.S., Samsonenko D.G., Berezin A.S., Bagryanskaya I.Yu., Nedolya N.A., Tarasova O.A., Fedin V.P., Artem'ev A.V. Eur. J. Inorg. Chem. 2020, 1635–1644. doi: 10.1002/cjic.202000109
  13. Herchi R., Waser M. Tetrahedron 2014, 70, 1935–1960. doi: 10.1016/j.tet.2014.01.050
  14. Slodek A., Filapek M., Szafraniec G., Grudzka I., Pisarski W.A., Malecki J.G., Zur L., Grela M., Danikiewicz W., Krompiec S. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2014, 5256–5264. doi: 10.1002/cjoc.201402241
  15. Manthou V.S., Pergani D., Rotas G., Falaras P., Vougloukalakis G.C. Synlett. 2017, 28, 929–933. doi: 10.1055/s-0036-1588702
  16. Kouznetsov V.V., Mendez L.Y., Gomez C.M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 141–161. doi: 10.2174/1385272053369196
  17. Madapa S., Tsui Z., Batra S. Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1116–1183. doi: 10.2174/138527208785740300
  18. Nedolya N.A., Tarasova O.A., Artem'ev A.V., Albanov A.I., Bagryanskaya I.Yu., Trofimov B.A. Eur. J. Org. Chem. 2024, 27, e202400033. doi: 10.1002/cjoc.202400033
  19. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р. ЖОрХ. 2009, 45, 301–312. doi: 10.1134/S1070428009020237
  20. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Жанчипова Е.Р., Волостных О.Г. ЖОрХ, 2009, 45, 610–621. doi: 10.1134/S1070428009040216
  21. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ, 2014, 50, 43–51. doi: 10.1134/S1070428014010072
  22. Клыба Л.В., Недоля Н.А., Тарасова О.А., Санжеева Е.Р. ЖОрХ, 2015, 51, 558–568. doi: 10.1134/S1070428015040144
  23. Клыба Л.В., Санжеева Е.Р., Недоля Н.А., Тарасова О.А. ЖОрХ, 2023, 59, 895–903. doi: 10.1134/S1070428023070035

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025