The properties of a representative number of previously unknown 2-(alkylsulfanyl)quinolines, obtained from aryl isothiocyanates, allene or acetylene carbanions, and methyl iodide, upon electron ionization (70 eV) have been studied for the first time. All the studied compounds form a stable molecular ion, which is clearly detected in the mass spectra. All studied quinolines are characterized by common decay patterns, including the formation of [M – H]+, [M – Me]+, and [M – HS]+ ions. The main effect on fragmentation is exerted by the nature of substituents at positions 3 and 4 of the pyridine cycle of quinolines. The molecular ion of 4-methyl-2-(methylsulfanyl)-3-(1H-pyrrol-1-yl)quinolines electron ionization undergoes rearrangement, which occurs both with the participation of a sulfur atom and with the participation of a carbon atom of the methyl group in the 4 position of the heterocycle. Ways of fragmentation of the formed ions of the studied 2-(alkylsulfanyl)quinolines are proposed based on the analysis of the mass spectra of daughter ions.
Впервые изучены свойства представительного ряда ранее неизвестных 2-(алкилсульфанил) хинолинов, полученных из арилизотиоцианатов, алленовых или ацетиленовых карбанионов и метилйодида при ионизации электронами (70 эВ). Все исследуемые соединения образуют устойчивый молекулярный ион, который отчетливо регистрируется в масс-спектрах. Для всех исследуемых хинолинов характерны общие закономерности распада, включающие образование ионов [M – H]+, [M – Me]+, [M – HS]+. Основное влияние на фрагментацию оказывает природа заместителей в положении 3 и 4 пиридинового цикла хинолинов. Молекулярный ион 4-метил-2-(метилсульфанил)-3-(1H-пиррл-1-ил)хинолинов при электронной ионизации претерпевает перегруппировку, протекающую как с участием атома серы, так и с участием атома углерода метильной группы в положении 4 гетероцикла. Пути фрагментации образующихся ионов исследуемых 2-(алкилсульфанил)хинолинов предложены на основании анализа масс-спектров дочерних ионов.