СИНТЕЗ 3-ЗАМЕЩЕННЫХ 1-ДИХЛОРМЕТИЛАДАМАНТАНОВ

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучены превращения дихлорметиладамантана и его производных в сильнокислых средах. Установлено, что реакция нитроксилирования не сопровождается нитролизом дихлорметильной группы. Получен ряд продуктов замещения дихлорметиладамантана по положению 3 в условиях генерирования третичного карбениевого катиона и обнаружено, что в структуре всех продуктов сохраняется дихлорметильная группа, что позволяет проводить их дальнейшую модификацию.

Об авторах

В. А Ширяев

Самарский государственный технический университет

Email: shiryaev.va@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6710-0722
Россия, Самара

Д. О Еремеев

Самарский государственный технический университет

ORCID iD: 0000-0001-9165-869X
Россия, Самара

Ю. Н Климочкин

Самарский государственный технический университет

ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Россия, Самара

Список литературы

  1. Ekimov E.A., Kondrin M.V., Lyapin S.G., Grigoriev Yu.V., Razgulov A.A., Krivobok V.S., Gierlotka S., Steinakh S. Diam. Rel. Mater. 2020, 103, 107718. doi: 10.1016/j.diamond.2020.107718
  2. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels 2018, 32, 7786–7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  3. Chern Y.-T., Wu B.-S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34 (1), 117–124. doi: 10.1002/(SICI)1097-4628(19970207)63:6<693::AID-APP2>3.0.CO;2-1
  4. Xu S.-J., Luo L.-H., Tong Y.H., Shen Q., Xu Z.-L., Wu Y.-Z., Yang H. Sep. Pur. Tech. 2022, 278, 119582. doi: 10.1016/j.seppur.2021.119582
  5. Wang S., Wang Z., Zhu S., Liu S., Zhang F., Jin J. J. Memb. Sci. 2023, 675, 121540. doi: 10.1016/j.memsci.2023.121540
  6. Rander T., Bischoff T., Knecht A., Wolter D., Richter R., Merli A., Möller T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11132–11137. doi: 10.1021/jacs.7b05150
  7. Landt L., Kielich W., Wolter D., Staiger M., Ehresmann A., Möller T., Bostedt C. Phys. Rev. B 2009, 80, 205323. doi: 10.1103/PhysRevB.80.205323
  8. Aigami K., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori K., Takatsuki A., Tamura G. J. Med. Chem. 1975, 18 (7), 713–721. doi: 10.1021/jm00241a015
  9. Tran M.L., Choi S.B., Al-Najjar B.O., Yusuf M., Wahab H.A., Le L. Molecules 2011, 16, 10227–10255. doi: 10.3390/molecules161210227
  10. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17 (26), 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  11. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113 (5), 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  12. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23 (29), 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  13. Shearer J., Castro J.L., Lawson A.D.G., MacCoss M., Taylor R.D. J. Med. Chem. 2022, 65 (13), 8699–8712. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c00473
  14. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН Сер. Хим. 2015, 7, 1474–1496.
  15. Ширяев В.А., Климонкин Ю.Н. XГС. 2020, 56 (6), 626–635.
  16. Kolocouris A., Hansen R.K., Broadhurst R.W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4975–4978. doi: 10.1021/jm0496685
  17. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим. фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. doi: 10.30906/0023-1134-2011-45-10-9-13
  18. Liu Z., Yang S., Jin X., Zhang G., Guo B., Chen H., Yu P., Sun Y., Zhang Z., Wang Y. Med. Chem. Commun. 2017, 8, 135. doi: 10.1039/c6md00509h
  19. Henkel J.G., Hane J.T. J. Med. Chem. 1982, 25, 51–56. doi: 10.1021/jm00343a010
  20. Moss R.A., Zheng F., Fedé J.-M., Johnson L.A., Sauers R.R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (39), 12421–12431. doi: 10.1021/ja044146o
  21. Margosian D., Speier J., Kovacic P. J. Org. Chem. 1981, 46 (7), 1346–1350. doi: 10.1021/jo00320a023
  22. Gravel J., Schmitzer A.R. Supramol. Chem. 2015, 27 (5–6), 364–371. doi: 10.1080/10610278.2014.969265
  23. Pashenko A.E., Gaidai A., Hryhoriev N., Volovenko O., Levandovský I., Maksymenko O., Volochnyuk D.M., Ryabukhin S.V. Org. Process Res. Dev. 2023, 27 (3), 477–487. doi: 10.1021/acs.oprd.2c00305
  24. Inamoto Y., Kadono T., Taka-ishi N. Synth. Comm. 1973, 3 (2), 147–151. doi: 10.1080/00397917308062024
  25. Слободин Я.М., Ашкинази Л А., Климчук Г.Н ЖОрХ. 1984, 20 (6), 1238–1242.
  26. Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. ЖОрХ. 1984, 20, 1435–1438.
  27. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1988, 24, 557–560.
  28. Климочкин Ю.Н., Абрамов О.В., Моисеев И.К., Вологин М.Ф., Леонова М.В., Багрий Е.И. Нефтехимия 2000, 40, 454–457.
  29. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Моисеев И.К., Александров А.М. ЖОрХ. 1997, 33 (3), 387–391.
  30. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2020, 56 (9), 1353–1362.
  31. . Ивлева Е.А., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58 (1), 51–60.
  32. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Заборская М.С., Казачкова М.С., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 366–375.
  33. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 358–365.
  34. Ivleva E.A., Zaborskaya M.S., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Synth. Commun. 2023, 53 (6), 476–491. doi: 10.1080/00397911.2023.2177173
  35. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Опис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53 (7), 959–964.
  36. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (12), 1737–1743.
  37. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 7–20.
  38. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Ширяев В.А. ЖОрХ. 2021, 57 (3), 373–383.
  39. Loos R., Kobayashi S., Mayr H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (46), 14126–14132. doi: 10.1021/ja037317u
  40. Sasaki T., Nakanishi A., Ohno M. J. Org. Chem. 1981, 46 (26), 5445–5447. doi: 10.1021/jo00339a050
  41. Tabushi I., Yoshida Z. Takahashi N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (22), 6670–6672. doi: 10.1021/ja00725a065

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025