Синтез и свойства 1,3-дизамещенных мочевин и их изостерических аналогов, содержащих полициклические фрагменты. Xvii1. 1-[(3-бромадамантан-1-ил)]-3-r-мочевины и симметричные димочевины

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Реакцией (3-бромадамантан-1-ил)изоцианата с алифатическими диаминами, фторсодержащими анилинами и транс-4-амино(циклогексилокси)бензойной кислотой синтезирована серия 1,3-дизамещенных мочевин и димочевин с выходами 36–85%. Гидролизом (3-бромадамант-1-ил)изоцианата в присутствии каталитических количеств DBU была получена симметричная 1,3-бис(3-бромадамантан-1-ил)мочевина с выходом 60%. Полученные 1,3-дизамещенные мочевины и димочевины являются перспективными ингибиторами растворимой эпоксидгидролазы человека hsEH.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Б. П. Гладких

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Автор, ответственный за переписку.
Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0001-6271-0479
Россия, Волгоград

В. С. Дьяченко

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
Россия, Волгоград

Д. В. Данилов

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0001-8734-2617
Россия, Волгоград

А. К. Матюхина

ФГБУН Институт общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН

Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0002-2831-6838
Россия, Москва

В. В. Бурмистров

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
ORCID iD: 0000-0002-8547-9166
Россия, Волгоград

Г. М. Бутов

ФГБОУ ВО «Волгоградский государственный технический университет» ВолгГТУ; ФГБОУ ВО «Волжский политехнический институт» (филиал) ВолгГТУ

Email: butov@post.volpi.ru
Россия, Волгоград; Волжский

Список литературы

  1. Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ, 2022, 58 (11), 1135–1144. [Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58 (11), 1561-1568.] doi. 10.31857/S0514749222110015
  2. Niu Tianyu, Zhao Xiaoqiang, Jiang Jing, Yan Haiyan, Li Yinghong, Tang Sheng, Li Yuhuan, Song Danqing Molecules. 2019, 24 (5), 921. doi: 10.3390/molecules24050921
  3. Park Jin-Hee, Lee Ga-Eun, Lee So-Deok, Hien Tran Thi, Kim Sujin, Yang Jin Won, Cho Joong-Heui, Kang Keon-Wook, Kim Yong-Chul. J. Med.Chem. 2015, 58 (5), 2114–2134. doi: 10.1021/jm2012326
  4. Telfer T.J., Liddell J.R., Duncan C., White A.R., Codd R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2017, 27 (8), 1698 – 1704. doi: 10.1016/j.bmcl.2017.03.001
  5. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3732–3737. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  6. Wagner K.M., McReynolds C.B., Schmidt W.K., Hammock B.D. Pharmacol. Ther. 2017, 180, 62–76. doi: 10.1016/j.pharmthera.2017.06.006
  7. Inceoglu B., Jinks S.L., Ulu A., Hegedus C.M., Georgi K., Schmelzer K.R., Wagner K., Jones P.D., Morisseau C., Hammock B.D. Proc. Natl. Acad. Sci. 2008, 105, 18901–18906. doi: 10.1073/pnas.0809765105
  8. Fleming I., Rueben A., Popp R., Fisslthaler B., Schrodt S., Sander A., Haendeler J., Falck J.R., Morisseau C., Hammock B.D., Busse R. Arterioscler. ThrombVasc. Biol. 2007, 27, 2612–2618. doi: 10.1161/ATVBAHA.107.152074
  9. Burmistrov V.V., Morisseau C., Harris T.R., Butov G.M., Hammock B.D. Bioorg. Chem. 2018, 76, 510–527. doi: 10.1016/j.bioorg.2017.12.024
  10. Moiseev I.K., Doroshenko R.I., Mratkhuzina T.A., Novikov S.S., USSR Chem. Bull. 1973, 22, 51–54. doi: 10.1007/bf00854113
  11. Burmistrov V., Morisseau C., Lee K.S.S., Shihadih D.S., Harris T.R., Butov G.M., Hammock B.D., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 2193. doi: 10.1016/j.bmcl.2014.03.016
  12. Hwang S.H., Wecksler A.T., Zhang G., Morisseau C., Nguyen L.V., Fu S.H., Hammock B.D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 3732. doi: 10.1016/j.bmcl.2013.05.011
  13. Бутов Г.М., Бурмистров В.В., Дьяченко В.С., ЖОрХ, 2017, 53, 965–968. [Butov G.M., Burmistrov V.V., D’yachenko V.S., Russ. J. Org. Chem., 2017, 53, 977–980.] doi: 10.1134/S107042801707003X
  14. Гладких Б.П., Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А. Изв. АН сер. хим. 2022, 9, 1998–2005. [Gladkikh B.P., Danilov D.V., D’yachenko V.S., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A. Russ. Chem. Bull. (Engl. Transl.), 2022, 9, 1998–2005.] doi: 10.1007/s11172-022-3620-1
  15. Sheldrick G.M., SADABS. Program for Empirical X-ray Absorption Correction, Bruker-Nonius, 1990–2004.
  16. Sheldrick, G.M. Acta Cryst. 2008, A64, 112–122. doi.10.1107/S0108767307043930
  17. Sheldrick, G.M. Acta Cryst. 2015, A71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  18. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Соединения, содержащие 3-бромадамантильный фрагмент, обладающие биологической активностью

Скачать (88KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Диаграмма ORTEP, показывающая эллипсоиды анизотропного смещения неводородных атомов с вероятностью 50% для соединения 4k согласно данным РСА монокристалла, собранного при 100 K

Скачать (78KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимость температуры плавления галогенсодержащих димочевин 4a–i от количества метиленовых групп n: 1 – F-Ad-(димочевины) [14]; 2 – Br-Ad-(димочевины); 3 – Cl-Ad-(димочевины) [9]

Скачать (98KB)
Метаданные
5. Схема 1

Скачать (44KB)
Метаданные
6. Схема 2

Скачать (190KB)
Метаданные
7. Схема 3

Скачать (121KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024