Антиоксидантная активность 6-амино-5-гидрокси-2,3-диметилпиримидин-4(3Н)-она в модельных системах радикально-цепного окисления тетрагидрофурана и метилолеата

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В двух модельных радикально-цепных реакциях при температуре 309 К исследован на антиоксидантную активность 6-амино-5-гидрокси-2,3-диметилпиримидин-4(3Н)-он (ОДМАУ). Константы скорости взаимодействия ОДМАУ с пероксильными радикалами тетрагидрофурана и метилолеата (k7) равны (3.8 ± 0.5) × 105 и (5.0 ± 0.8) × 104 л моль–1 с–1 соответственно. Стехиометрический коэффициент ингибирования f ≈ 1 в среде тетрагидрофурана и метилолеата свидетельствует о том, что на одной молекуле ингибитора гибнет один радикал. Предположено, что в ходе ингибированного радикально-цепного окисления тетрагидрофурана и метилолеата обрыв цепи происходит по реакции пероксильного радикала с ОДМАУ. Образующиеся из ингибитора радикалы гибнут по реакции друг с другом.

Об авторах

Л. Р. Якупова

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

Р. А. Насибуллина

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

С. А. Грабовский

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

Р. Л. Сафиуллин

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

Список литературы

  1. Мышкин В.А., Бакиров А.Б. Оксиметилурацил. (Очерки экспериментальной фармакологии). Уфа: ДАР, 2001. 218 с. (Myshkin, V.A., Bakirov A.B., Oksimetiluratsil (Ocherki eksperimental´noi farmakologii) Ufa: Dar, 2001, 218 p.)
  2. С1 RU, 2019. (Patent RU 2700687 С1, 2019.)
  3. Патент 2 786 403 C2 RU, 2022. Patent RU 2 786 403 C2, 2022.)
  4. Насибуллина Р.А., Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 767. (Nasibullina, R.A., Yakupova, L.R., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2016, vol. 57, no. 6, p. 758. https://link.springer.com/article/10.1134/S0023158416060100)
  5. Grabovskiy S.A., Grabovskaya Y.S., Antipin A.V., Kabalnova N.N. // Mendeleev Commun. 2019. Т. 29. № 4. С. 414. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.07.019 (Grabovskiy, S.A., Grabovskaya, Y.S., Antipin, A.V., Kabalnova, N.N., Mendeleev Commun., 2019, vol. 29, no. 4, p. 414. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.07.019)
  6. Amorati R., Zotova Ju., Baschieri A., Valgimigli L. // J. Org. Chem. 2015. № 80. С. 10651. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b01772 (Amorati, R., Zotova, Ju., Baschieri, A., Valgimigli, L., J. Org. Chem., 2015, vol. 80(21), p. 10651. https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b01772)
  7. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. // Нефтехимия. 2004. Т. 44. № 4. С. 278. https://elibrary.ru/item.asp?id=13463110 (Denisov, E.T., Denisova, T.G., Petrol. Chem., 2004, vol. 44, no. 4, р. 250. https://elibrary.ru/item.asp?id=13463110)
  8. Якупова Л.Р., Мигранов А.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 6. С. 730. (Yakupova, L.R., Migranov, A.R., Nasibullina, R.A., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64, no. 6, p. 759. doi: 10.1134/S0023158423060198)
  9. Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 2. С. 173. (Yakupova, L.R., Nasibullina, R.A., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64, no. 2, p. 154. https://doi.org/10.1134/S0023158423020106)
  10. Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Мигранов А.Р., Гимадиева А.Р., Хазимуллина Ю.З., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2024. Т. 65. № 5. С. (Yakupova, L.R., Nasibullina, R.A., Migranov, A.R., Gimadieva, A.R., Khazimullina, Yu.Z., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2024, vol. 65, no. 5, in print.)
  11. Семикашева О.В., Насибуллина Р.А., Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 5. С. 527. (Semikasheva, O.V., Nasibullina, R.A., Yakupova, L.R., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2021, 62, no. 5, p. 573. https://doi.org/10.1134/S0023158421050098)
  12. Якупова Л.Р., Проскуряков С.Г., Зарипов Р.Н., Рамеев Ш.Р., Сафиуллин Р.Л. // Бутлеров. сообщ. 2011. Т. 28. № 19. С. 71. https://elibrary.ru/item.asp?id=17649137 (Yakupova, L.R., Proskuryakov, S.G., Zaripov, R.N., Rameev, Sh.R., Safiullin, R.L., Butlerov. soobshch., 2011, vol. 28, no. 19, p. 71.)
  13. Зарипов Р.Н., Сафиуллин Р.Л., Рамеев Ш.Р., Ахунов И.Р., Комиссаров В.Д. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 5. С. 1086. (Zaripov, R.N., Safiullin, R.L., Rameev, Sh.R., Akhunov, I.R., Komissarov, V.D., Kinet. Catal., 1991, vol. 31, no. 5, p. 952.)
  14. Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: FL: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2005. 981 p. (Denisov, E.T., Afanas’ev, I.B., Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: FL: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2005. 981 p.)
  15. Amorati R., Baschieri A., Morroni G., Gambino R., Valgimigli L. // Chem. Eur. J. 2016. V. 22. № 23. Р. 7924. (Amorati, R., Baschieri, A., Morroni, G., Gambino, R., Valgimigli, L., Chem. Eur. J., 2016. vol. 22, no. 23, p. 7924. https://doi.org/10.1002/chem.201504492)
  16. Денисов Е.Т., Азатян В.В. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка: Изд-во РАН, 1997. 266 с. (Denisov, E.T., Azatyan, V.V., Inhibition of chain reactions. Chernogolovka: Publishing house of the Russian Academy of Sciences, 1997, 266 p.)
  17. Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2011. Т. 52. № 6. С. 806. (Yakupova, L.R., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2011, vol. 52, no. 6, p. 785. https://doi.org/10.1134/S002315841106022X)
  18. Денисов Е.Т., Денисова Т.Г. // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 11. С. 1129. (Denisov, E.T., Denisova, T.G., Russ. Chem. Rev., 2009, vol. 78(11) p. 1047. https://doi.org/10.1070/RC2009v078n11ABEH004084)
  19. Сахаутдинова Р.А., Гимадиева А.Р., Якупова Р.Л., Борисов И.М., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2015. Т. 56. № 2. С. 139. (Sakhautdinova, R.A., Gimadieva, A.R., Yakupova, L.R., Borisov, I.M., Safiullin, R.L., Kinet. Catal., 2015, vol. 56, no. 2, p. 125. https://doi.org/10.1134/S0023158415010115)
  20. Valgimigli L., Pratt A. Antioxidants in Chemistry and Biology. Encycl. Radic. Chem. Biol. Mater. John Wiley & Sons, Ltd. 2012. P. 1623. (Valgimigli, L., Pratt, A., Antioxidants in Chemistry and Biology. Encycl. Radic. Chem. Biol. Mater. John Wiley & Sons, Ltd., 2012, vol. 3, P. 1623. https://doi.org/10.1002/9781119953678.rad055)
  21. Niki E., Saito T., Kawakami A., Kamiya Y. // J. Biol. Chem. 1984. Т. 259. № 7. Р. 4177.
  22. Amorati R., Pedulli G.F., Valgimigli L. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 10. P. 3792. (Amorati, R., Pedulli, G.F., Valgimigli, L., Org. Biomol. Chem., 2011, vol. 9, no. 10, p. 3792. https://doi.org/10.1039/C1OB05334E)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать