Кинетические особенности протекания реакции Сузуки в условиях конкурирующих субстратов в присутствии палладиевых катализаторов, нанесенных на сульфированный пористый ароматический полимер

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В рамках работы исследовано протекание реакции Сузуки в условиях конкурирующих субстратов в присутствии катализаторов, содержащих PdII или наночастицы Pd0, синтезированных с применением сульфированного аморфного ароматического полимера в качестве носителя. Обсуждается влияние условий реакции (скорости перемешивания, температуры, природы основания), а также различных пар конкурирующих арилгалогенидов (бромидов и иодидов), как с электронодонорными, так и с электроноакцепторными заместителями. Впервые показано, что арилбромиды с электроноакцепторными заместителями в пара-положении по отношению к галогену, могут сильно замедлить конверсию друг друга, а также остановить превращение других арилбромидов в случае применения наночастиц Pd0 в качестве источника каталитически активных форм палладия. Добавки анионов солей натрия (хлорида, бромида и ацетата) способны предотвратить остановку реакции.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Л. Ж. Никошвили

Тверской государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: nlinda@science.tver.ru
Россия, Тверь

Е. С. Бахвалова

Тверской государственный технический университет

Email: nlinda@science.tver.ru
Россия, Тверь

М. Г. Сульман

Тверской государственный технический университет

Email: nlinda@science.tver.ru
Россия, Тверь

Список литературы

  1. Trzeciak A.M., Augustyniak A.W. // Coord. Chem. Rev. 2019. V. 384. P. 1.
  2. Pagliaro M., Pandarus V., Ciriminna R., Béland F., DemmaCarà P. // ChemCatChem. 2012. V. 4. P. 432.
  3. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017. V. 346. P. 2.
  4. Афанасьев В.В., Беспалова Н.Б., Белецкая И.П. // Российский химический журнал. 2006. Т. 50. № 4. С. 81.
  5. Ashraf M., Ahmad M.S., Inomata Y., Inomata Y., Ullah N., Tahir M.N., Kida T. // Coord. Chem. Rev. 2023. V. 476. P. 214928.
  6. Kashin A.S., Ananikov V.P. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 11117.
  7. Astruc D. // Inorg. Chem. 2007. V. 46. P. 1884.
  8. Шмидт А.Ф., Аль-Халайка А., Смирнов В.В., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2008. Т. 49. № 5. С. 669. (Schmidt A.F., Al-Halaiqa A., Smirnov V.V., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2008. V. 49. P. 638.)
  9. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. P. 5084.
  10. D’Alterio M.C., Casals-Cruañas È., Tzouras N.V., Talarico G., Nolan S.P., Poater A. // Chem. Eur. J. 2021. V. 27. P. 13481.
  11. Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Eremin D.B., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. P. 9092.
  12. Шмид А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Явсин Д.А., Гуревич С.А., Зеликман В.М., Кротова И.Н., Ростовщикова Т.Н., Тарханова И.Г. // Кинетика и катализ. 2023. T. 64. № 1. С. 39. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Yavsin D.A., Gurevich S.A., Zelikman V.M., Krotova I.N., Rostovshchikova T.N., Tarkhanova I.G. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. P. 32.)
  13. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных каталитических реакций: учеб. пособие для вузов. 2-е изд. Москва: Высшая школа, 1978. 367 с.
  14. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 1. С. 86. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinetics and Catalysis. 2012. V. 53. № 1. P. 84.)
  15. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 328. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A. // Fine Chem. Technol. 2023. V. 18. P. 328.)
  16. Ларина Е.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Григорьева Т.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 4. С. 428. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Grigoryeva T.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. № 4. P. 431.)
  17. Ларина Е.В., Ярош Е.В., Лагода Н.А., Курохтина А.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 3. С. 358. (Larina E.V., Yarosh E.V., Lagoda N.A., Kurokhtina A.A., Shmidt A.F. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 3. P. 337.)
  18. Bakhvalova E.S., Bykov A.V., Markova M.E., Lugovoy Y.V., Sidorov A.I., Molchanov V.P., Sulman M.G., Kiwi-Minsker L., Nikoshvili L.Z. // Molecules. 2023. V. 28. P. 4938.
  19. Tan L., Tan B. // Chem. Soc. Rev. 2017. V. 46. Р. 3322.
  20. Yadav C., Maka V.K., Payra S., Moorthy J.N. // J. Catal. 2020. V. 384. Р. 61.
  21. Wang G., Wu Z., Liang Y., Liu W., Zhan H., Song M., Sun Y. // J. Catal. 2020. V. 384. Р. 177.
  22. Dalla Valle C., Zecca M., Rastrelli F., Tubaro C., Centomo P. // Polymers. 2020. V. 12. P. 600.
  23. Sapunov V.N., Nikoshvili L.Z., Bakhvalova E.S., Sulman M.G., Matveeva V.G. // Processes. 2023. V. 11. P. 878.
  24. Gao M., Wang J., Shang W., Chai Y., Dai W., Wu G., Guan N., Li L. // Catal. Today. 2023. V. 410. P. 237.
  25. Ruiz J.R., Jiménez-Sanchidrián C., Mora M. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 2922.
  26. Xiao Q., Sarina S., Jaatinen E., Jia J., Arnold D.P., Liu H., Zhu H. // Green Chem. 2014. V. 16. P. 4272.
  27. Adamo C., Amatore C., Ciofini I., Jutand A., Lakmini H. // J Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. P. 6829.
  28. Collins G., Schmidt M., O’Dwyer C., Holmes J.D., McGlacken G.P. // Angew. Chem. Int. Ed. 2014. V. 53. P. 4142.
  29. Saini S., Kumar K., Saini P., Sethi M., Meena P., Dandia A., Weigand W., Parewa V. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2024. Article ASAP.
  30. Jang W., Yun J., Ludwig L., Jang S.G., Bae J.Y., Byun H., Kim J.-H. // Front. Chem. 2020. V. 8. P. 834.
  31. Nikoshvili L., Bakhvalova E.S., Bykov A.V., Sidorov A.I., Vasiliev A.L., Matveeva V.G., Sulman M.G., Sapunov V.N., Kiwi-Minsker L. // Processes. 2020. V. 8. P. 1653.
  32. Шмидт А.Ф., Курохтинa А.А., Ларинa Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 5. P. 551.)
  33. Бахвалова Е.С., Быков А.В., Никошвили Л.Ж., Киви Л.Л. // Физико-химические аспекты изучения кластеров, наноструктур и наноматериалов. 2021. № 13. С. 646.
  34. Ларинa Е.В., Курохтинa А.А., Лагода Н.А, Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 234. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. № 2. P. 207.)
  35. Scott N.W.J., Ford M.J., Jeddi N., Eyles A., Simon L., Whitwood A.C., Tanner T., Willans C.E., Fairlamb I.J.S. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. P. 9682.
  36. Kalek M., Jezowska M., Stawinski J. // Adv. Synth. Catal. 2009. V. 351. P. 3207.
  37. Jutand A. // Appl. Organometal. Chem. 2004. V. 18. P. 574.
  38. Ivančič A., Košmrlj J., Gazvoda M. // Commun. Chem. 2023. V. 6. P. 51.
  39. Fu F., Xiang J., Cheng H., Cheng L., Chong H., Wang S., Li P., Wei S., Zhu M., Li Y. // ACS Catal. 2017. V. 7. P. 1860.
  40. Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. V. 11. P. 6885.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Реакция кросс-сочетания Сузуки

Скачать (75KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Фотография гранул полимера SНФ

Скачать (307KB)
Метаданные
4. Рис. 2. РФЭ-спектр высокого разрешения Pd3d (а) и светлопольное ПЭМ-изображение катализатора 1% Pd/SНФ-R (б)

Скачать (251KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Зависимость каталитической активности от скорости перемешивания в реакции кросс-сочетания 4-броманизола и фенилбороновой кислоты в присутствии 1% Pd/SНФ-R

Скачать (73KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимости концентрации 4-броманизола от времени (а, б), доли продукта кросс-сочетания в смеси с продуктом гомосочетания (бифенилом) от конверсии 4-броманизола (в, г), а также соответствующие фазовые траектории (д, е) при варьировании температуры реакции в присутствии исходного 1% Pd/SНФ (а, в, д) и восстановленного 1% Pd/SНФ-R (б, г, е) образцов

Скачать (512KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Кинетические кривые зависимости концентрации арилгалогенидов от времени в условиях конкурирующих субстратов: 4-иоднаизола и 4-броманизола (а), 4-бромнитробензола и 4-броманизола (б), а также влияние добавок солей натрия на зависимость концентрации 4-бромнитробензола (сплошные линии) и 4-броманизола (пунктирные линии) от времени (в) и фазовые траектории (г) в присутствии катализатора 1% Pd/SНФ-R

Скачать (409KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Сравнение зависимостей концентраций 4-бромнитробензола и 4-бромбензальдегида от времени в отдельных экспериментах (черные символы) и в условиях конкурирующих субстратов (серые символы) в присутствии исходного 1% Pd/SНФ (а) и восстановленного 1% Pd/SНФ-R (б) катализаторов, а также соответствующие фазовые траектории, полученные при первом и повторном использовании образцов 1% Pd/SНФ (в) и 1% Pd/SНФ-R (г) в условиях конкурирующих субстратов

Скачать (359KB)
Метаданные
9. Рис. 7. Светлопольные ПРЭМ-изображения исходного 1% Pd/SНФ-R (а) и образцов 1% Pd/SНФ-R (б) и 1% Pd/SНФ (в) после реакции Сузуки в условиях конкурирующих субстратов (4-бромнитробензола и 4-бромбензальдегида); пример темнопольного снимка (г) и ЭДС-картирования по Pd (д) для катализатора 1% Pd/SНФ-R после реакции, а также гистограммы распределения частиц по размерам в образцах (е)

Скачать (390KB)
Метаданные