Фотолюминесцентные комплексы лантанидов(III) на основе 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

На основе 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона (L) синтезированы пять координационных соединений с общей формулой [LnL2(NO3)3]n (Ln3+ = Eu (I), Sm (II), Tb (III), Dy (IV) и Gd (V)). Кристаллические структуры лиганда и комплекса III установлены методом РСА монокристаллов (CCDC № 2298715 (L) и 2298716 (III)). Комплекс III является полимерным за счет бидентатно-мостиковой координации лиганда атомами кислорода фрагмента циклогександиона, координационное число центрального атома равно десяти. По данным РФА, все полученные поликристаллические соединения изоструктурны монокристаллам комплекса III. Исследованы фотолюминесцентные свойства лиганда и координационных соединений в поликристаллическом состоянии. Показано, что перенос энергии с лиганда на ион лантанида(III) по “антенному” механизму происходит в случае соединений европия(III), самария(III) и тербия(III). Наибольшее значение квантового выхода среди серии комплексов наблюдается для соединения I (21.9%), а значение эффективности сенсибилизации для комплекса европия(III) составляет 43.5%.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

К. С. Смирнова

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

Е. А. Санженакова

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

И. В. Ельцов

Новосибирский национальный исследовательский государственный университет

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

И. П. Поздняков

Институт химической кинетики и горения им. В.В. Воеводского СО РАН

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

А. А. Русских

Кубанский государственный университет

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Краснодар

В. В. Доценко

Кубанский государственный университет

Email: lisalider@gmail.com
Россия, Краснодар

Е. В. Лидер

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: lisalider@gmail.com
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Bünzli J.C.G. // Chem. Rev. 2010. V. 110. № 5. P. 2729.
  2. Aspinall H.C. // Chem. Rev. 2002. V. 102, № 6. P. 1807.
  3. Hasegawa Y., Kitagawa Y., Nakanishi T. // NPG Asia Mater. 2018. V 10. № 4. P. 52.
  4. Bao G., Wen S., Lin G. et al. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 429. Art. 213642.
  5. Wei C., Ma L., Wei H.B. et al. // Sci. China Technol. Sci. 2018. V. 61. № 9. P. 1265.
  6. Armelao L., Quici S. // Coord. Chem. Rev. 2010. V. 254. № 5–6. P. 48705.
  7. Bryleva Y.A., Komarov V.Y., Glinskaya L.A. et al. // New J. Chem. 2023. V. 47. № 21. P. 10446.
  8. Bryleva Y.A., Artemʹev A.V., Glinskaya L.A. et al. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. № 2. P. 265.
  9. Bryleva Y.A., Artemʹev A.V., Glinskaya L.A. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 516. Art. 120097.
  10. Artemʹev A.V., Gusarova N.K., Malysheva S.F. et al. // Mendeleev Commun. 2012. V. 22 № 6. P. 294.
  11. Crosby G.A., Whan R.E., Freeman J.J. // J. Phys. Chem. 1962. V. 6., № 12. P. 2493.
  12. Rao V.S., Sauve G. // Comprehensive Organic Functional Group Transformations. 1995. V. 2. P. 737.
  13. Chiara J.L. // Comprehensive Organic Functional Group Transformations II. 2005. P. 709.
  14. Lue P., Greenhill J.V. // Adv. Heterocycl. Chem. 1996. V. 67. № C. P. 207.
  15. Aly A.A., Hassan A.A. // Adv. Heterocycl. Chem. 2014. V. 112. P. 145.
  16. Ebenezer W.J., Wight P. // ChemInform. 1996. P. 20576.
  17. Liu T., Wan J.P., Liu Y. // Chem. Commun. 2021. V. 57. № 72. P. 9112.
  18. Yu T., Ji F., Huang D. et al. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 20. P. 5716.
  19. Wan J.P., Cao S., Liu Y. // Org. Lett. 2016. V. 18. № 23. P. 6034.
  20. Stanovnik B. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 31–32. P. 5120.
  21. Gao Y., Liu Y., Wan J.P. // J. Org. Chem. 2019. V. 84. № 4. P. 2243.
  22. Edafiogho I.O., Kombian S.B. // J. Pharm. Sci. 2007. V. 96. № 10. P. 2509.
  23. Bimoussa A., Oubella A., Hachim M.E. et al. // J. Mol. Struct. 2021. V. 1241. Art. 130622.
  24. Masaret G.S. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. № 5. P. 974.
  25. Eddington N.D., Cox D.S., Khurana M. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2003. V. 38. № 1. P. 49.
  26. Anderson A.J., Nicholson J.M., Bakare O. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. № 4. P. 997.
  27. Amaye I.J., Harper T.L., Jackson-Ayotunde P. // J. Fluor. Chem. 2021. V. 251. Art. 109886.
  28. Li H., Shu H., Wang X. et al. // Org. Mater. 2020. V. 02. № 1. P. 033.
  29. Li H., Shu H., Liu Y. et al. // Adv. Opt. Mater. 2019. V. 7. № 8. Art. 1801719.
  30. Smirnova K.S., Ivanova E.A., Sukhikh T.S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2021. V. 525. Art. 120490.
  31. Smirnova K.S., Ivanova E.A., Eltsov I.V. et al. // Polyhedron. 2022. V. 227. Art. 116122.
  32. Smirnova K.S., Ivanova E.A., Pozdnyakov I.P. et al. // Inorganica Chim. Acta. 2022. V. 542. Art. 121107.
  33. Jiang H., Li Y., Sun M. et al. // Arkivoc. Arkat. 2020. V. 2020. № 6. P. 1.
  34. Mohareb R.M., Manhi F.M., Mahmoud M.A.A. et al. // Med. Chem. Res. 2020. V. 29. № 8. P. 1536.
  35. Van Tinh D., Fischer M., Stadlbauer W. // J. Heterocycl. Chem. 1996. V. 33. № 3. P. 905.
  36. Rather M.A., Lone A.M., Teli B. et al. // Medchemcomm. 2017. V. 8. № 11. P. 2133.
  37. Wang J.M., Asami T., Che F.S. et al. // J. Agric. Food Chem. 1997. V. 45. № 7. P. 2728.
  38. Wolfbeis O.S., Erich Ziegler E.Z. // Z. Naturforsch. B. 1976. V. 31. № 11. P. 1519.
  39. Zacharias G., Wolfbeis O.S., Junek H. // Monatsh. Chem. 1974. V. 105. № 6. P. 1283.
  40. Fossa P., Menozzi G., Dorigo P. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2003. V. 11. № 22. P. 4749.
  41. Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 49. № 9. P. 1301.
  42. Komkov A. V., Prezent M.A., Ignatenko A. V. et al. // Russ. Chem. Bull. 2006. V. 55. № 11. P. 2085.
  43. Dotsenko V. V., Krivokolysko S.G., Chernega A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2002. V. 51. № 8. P. 1556.
  44. Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 48. № 10. P. 1568.
  45. Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 49. № 3. P. 440.
  46. Grannik V.G., Shanazarov A.K., Solovʹeva N.P. et al. // Chem. Heterocycl. Compd. 1987. V. 23. № 11. P. 1171.
  47. Qin J.H., Han X.D. // Z. Krist. New Cryst. Struct. 2012. V. 227. № 1. P. 7.
  48. Eremina Y.A., Ermakova E.A., Sukhikh T.S. et al. // J. Struct. Chem. 2021. V. 62. № 2. P. 309.
  49. Yang L.W., Liu S., Rettig S.J. et al. // Inorg. Chem. 1995. V. 34. № 19. P. 4921.
  50. CrysAlisPro 1.171.38.46. The Woodlands (TX, USA): Rigaku Oxford Diffraction, 2015.
  51. APEX2 (version 2.0), SAINT (version 8.18c) and SADABS (version 2.11), Madison (WI, USA): Bruker Advanced X-ray Solutions, 2000–2012.
  52. Sheldrick G.M. // Acta Crystalljgr. A. 2015. V. 71. P. 3.
  53. Sheldrick G.M. // Acta Crystalljgr. C. 2015. V. 71. P. 3.
  54. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J.., et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339.
  55. Werts M.H.V., Jukes R.T.F., Verhoeven J.W. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2002. V. 4. № 9. P. 1542.
  56. Werts M.H.V. Luminescent Lanthanide Complexes: Visible Light Sensitised Red and Near-infrared Luminescence. Univ. of Amsterdam, 2000. 147 p.
  57. Andres J., Chauvin A.-S. // Encycl. Inorg. Bioinorg. Chem. 2012. P. 1.
  58. Klink S.I., Hebbink G.A., Grave L. et al. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106 № 15. P. 3681.
  59. Bünzli J.-C.G., Eliseeva S.V. // Lanthanide Luminescence / Hänninen P., Härmä H. (eds). 2010. V. 7. P. 1.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Возможные способы синтеза 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона

Скачать (178KB)
Метаданные
3. Схема 2. Структурная формула 2-[((4-хлорфенил)амино)метилен]-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона (L) и соотнесение полос лиганда по данным спектроскопии ЯМР

Скачать (103KB)
Метаданные
4. Схема 3. Схема синтеза комплексов I–V

Скачать (162KB)
Метаданные
5. Рис. 1. Рассчитанная по структуре монокристалла (оранжевая линия) и экспериментальные порошковые дифрактограммы комплексов [LnL2(NO3)3]n

Скачать (391KB)
Метаданные
6. Рис. 2. Структура лиганда и торсионный угол C(H)–C–N–C(H) (φт) в L

Скачать (94KB)
Метаданные
7. Рис. 3. Координационный узел комплекса [TbL2(NO3)3]n (III) (a) и полимерная слоистая структура (б). Атомы водорода не показаны

Скачать (208KB)
Метаданные
8. Рис. 4. Наложение кристаллических структур комплексов [TbL2(NO3)3]n (III, фиолетовый цвет) и [Tb(Lʹ)2(NO3)3]n (КБСД, бирюзовый цвет)

Скачать (177KB)
Метаданные
9. Рис. 5. Спектры диффузного отражения (пунктирные линии), возбуждения люминесценции и эмиссии для лиганда и комплексов I–II. Регистрация спектров излучения при λвозб = 370 нм, а спектров возбуждения люминесценции при λизл = 460 нм для L, λизл = 613 нм для комплекса европия(III), λизл = 594 нм для комплекса самария(III) и λизл = 545 нм для комплекса тербия(III)

Скачать (252KB)
Метаданные
10. Рис. 6. Кинетические кривые люминесценции лиганда и комплексов: кинетическая кривая L обозначена красным цветом при λвозб = 375 нм и λизл = 470 нм, биэкспоненциальная аппроксимация – синим со временами жизни 0.6 нс (52%) и 1.7 нс (48%), функция отклика прибора – черным (а); кинетическая кривая комплекса европия(III) обозначена синим цветом при λвозб = 370 нм и λизл = 615 нм, аппроксимация – красным с характерным временем 1.17 мс (б); кинетическая кривая комплекса самария(III) обозначена синим цветом при λвозб = 370 нм и λизл = 595 нм, аппроксимация – красным с характерным временем 0.034 мс (в)

Скачать (295KB)
Метаданные
11. Рис. 7. Спектр фосфоресценции комплекса V при 77 К и разложение спектра на гауссовы составляющие

Скачать (243KB)
Метаданные
12. Рис. 8. Цветовое пространство CIE1931, отражающее цвет излучения лиганда и комплексов I и II

Скачать (138KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024