Каталитические системы на основе комплексов палладия с амидофосфитными лигандами в аддитивной полимеризации норборнена

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезирован и охарактеризован с использованием 1H, 13С, 31P ЯМР-спектроскопии новый амидофосфитный лиганд на основе молекулы TADDOL. В присутствии нового лиганда и двух лигандов родственной структуры разработаны каталитические системы на основе комплексов палладия и AgSbF6, которые обладают высокой активностью в аддитивной полимеризации норборнена и его производного — 5-этилиден-2-норборнена. Изучено влияние условий полимеризации на каталитическую активность новых систем. Продемонстрировано влияние строения лиганда на активность катализатора в аддитивной полимеризации. Показано, что новые каталитические системы являются активными в полимеризации норборнена в спиртовой среде.

Об авторах

Г. О. Карпов

Институт нефтехимического синтеза им. А .В. Топчиева РАН

Email: karpov@ips.ac.ru
119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

А. И. Луканьков

Рязанский государственный университет им. С. А. Есенина

Email: karpov@ips.ac.ru
390000, г. Рязань, ул. Свободы, д. 46

В. М. Луканькова (Трунина)

Рязанский государственный университет им. С. А. Есенина

Email: karpov@ips.ac.ru
390000, г. Рязань, ул. Свободы, д. 46

М. В. Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А .В. Топчиева РАН

Email: karpov@ips.ac.ru
119991, ГСП-1, г. Москва, Ленинский пр., д. 29, стр. 2

Список литературы

  1. [1] Li M., Fang Y., Cai Z., Eisen M. S. Nickel- and palladium-catalyzed copolymerizations of norbornene with polar α-olefins // ChemCatChem. 2024. V. 16. P. e202301731.
  2. https://doi org/https://doi.org/10.1002/cctc.202301731
  3. [2] Ittel S. D., Johnson L. K., Brookhart M. Late-metal catalysts for ethylene homo- and copolymerization // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 1169–1204.
  4. https://doi.org/10.1021/cr9804644
  5. [3] Tan C., Zou C., Chen C. Material properties of functional polyethylenes from transition-metal-catalyzed ethylene — polar monomer copolymerization 2022. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.2c00058
  6. [4] Bermesheva E. V., Bermeshev M. V. Single-component catalysts for the vinyl-addition polymerization of norbornene and its derivatives // ChemCatChem. 2023. V. 15. P. e202300818.
  7. https://doi.org/10.1002/cctc.202300818
  8. [5] Ravasio A., Boggioni L., Tritto I., Complex A. Copolymerization of ethylene with norbornene by neutral aryl phosphine sulfonate palladium catalyst // Macromolecules. 2011. V. 44. P. 4180–4186.
  9. https://doi.org/10.1021/ma2006427
  10. [6] Lipian J., Mimna R. A., Fondran J. C., Yandulov D., Shick R. A., Goodall B. L., Rhodes L. F., Huffman J. C. Addition polymerization of norbornene-type monomers. High activity cationic allyl palladium catalysts // Macromolecules. 2002. V. 35. P. 8969–8977.
  11. https://doi.org/10.1021/ma0209287
  12. [7] Crosbie D., Stubbs J., Sundberg D. Catalytic emulsion polymerization of alefins: Ab-initio polymerization of a family of norbornene-derived monomers // Macromolecules. 2008. P. 2445–2450.
  13. [8] Rulke R. E., Ernsting J. M., Spek A. L., Elsevier C. J., van Leeuwen P. W. N. M., Vrieze K. NMR study on the coordination behavior of dissymmetric terdentate trinitrogen ligands on methylpalladium(II) compounds // Inorg. Chem. 1993. V. 32. P. 5769–5778.
  14. https://doi.org/10.1021/ic00077a020
  15. [9] Gavrilov K. N., Chuchelkin I. V., Firsin I. D., Trunina V. M., Gavrilov V. K., Zheglov S. V., Fedorov D. A., Tafeenko V. A., Zamilatskov I. A., Zimarev V. S., Goulioukina N. S. TADDOL-based P{,}S-bidentate phosphoramidite ligands in palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution // Org. Biomol. Chem. 2024. V. 22. P. 538–549.
  16. https://doi.org/10.1039/D3OB01891A
  17. [10] Гаврилов К. Н., Чучелкин И. В., Трунина В. М., Фирсин И. Д., Битяк Я. П., Федоров Д. А., Зимарев В. С., Гулюкина Н. С. P,S-Бидентатные амидофосфиты с ядром (Ra)-BINOL в катализируемом палладием асимметрическом аллильном замещении // Журн. общ. химии. 2022. V. 92. P. 1884–1892.
  18. https://doi.org/10.31857/S0044460X22120095
  19. [Gavrilov K. N., Chuchelkin I. V., Trunina V. M., Firsin I. D., Bityak Y. P., Fedorov D. A., Zimarev V. S., Goulioukina N. S. P,S-Bidentate phosphoramidites with (Ra)-BINOL core in palladium-catalyzed asymmetric allylic substitution // Russ. J. Gen. Chem. 2022. V. 92. N 12. P. 2612–2619].
  20. [11] Карпов Г. О., Мангов М. К., Бермешев М. В. Комплексы палладия с фосфин-тиоэфирными лигандами в аддитивной полимеризации норборнена и его производных // ЖПХ. 2024. Т. 97. № 1. С. 21–30. https://doi.org/10.31857/s0044461824010031

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025