Synthesis, Structure and Analgesic Activity of N-Alkyl-2-arylamino-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enamides

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

A series of new N-alkyl-2-arylamino-5,5-dimethyl-4-oxohex-2-enamides were obtained by decyclization of 4-arylamino-2-tert-butyl-2,5-dihydro-5-oxofuran-2-yl acetates under the action of aliphatic amines. The analgesic activity of the synthesized compounds was studied.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

Olga Zvereva

Perm State Pharmaceutical Academy

Autor responsável pela correspondência
Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID ID: 0009-0005-0597-2575
Rússia, Perm

Evgeny Limansky

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID ID: 0009-0006-9338-5035
Rússia, Perm

Svetlana Chashchina

Perm State Pharmaceutical Academy; Perm State National Research University

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID ID: 0000-0003-4427-310X
Rússia, Perm; Perm

Ilya Chernov

Lobachevsky National Research Nizhny Novgorod State University

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID ID: 0000-0002-0401-4405
Rússia, Nizhny Novgorod

Ivan Mokrushin

Perm State National Research University

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID ID: 0000-0002-4095-8366
Rússia, Perm

Nazim Igidov

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: zvereva.olga.2019@inbox.ru
ORCID ID: 0000-0003-0976-9951
Rússia, Perm

Bibliografia

  1. Рубцов А.Е., Ковыляева Н.В., Залесов В.В. // Хим.-фарм. ж. 2005. Т. 39. № 1. С. 13; Rubtsov A.E., Kovylyaeva N.V., Zalesov V.V. // Pharm. Chem. J. 2005. Vol. 39. N 1. P. 11. doi: 10.1007/S1109400500690
  2. Рубцов А.Е., Залесов В.В. // ЖОрХ. 2007. Т. 43. № 5. С. 739; Rubtsov A.E., Zalesov V.V. // Russ. J. Org. Chem. 2007. Vol. 43. N 5. P. 735. doi: 10.1134/S1070428007050156
  3. Харитонова С.C., Игидов Н.М., Захматов А.В., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2013. Т. 49. № 2. С. 252; Kharitonova S.S., Rubtsov A.E., Igidov N.M., Zakhmatov A.V. // Russ. J. Org. Chem. 2013. Vol. 49. N 2. P. 243. doi: 10.1134/S1070428013020115
  4. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // Изв. АН. Сер. хим. 2014. T. 63. C. 2205; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. Chem. Bull. 2014. Vol. 63. P. 2205. doi: 10.1007/S1117201407224
  5. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Кожухарь В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Наугольных Е.А. // Хим.-фарм. ж. 2014. Т. 48. № 1. С. 14; Pulina N.A., Sobin F.V., Kozhukharʼ V.Yu., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Naugolʼnykh E.A. // Pharm. Chem. J. 2014. Vol. 48. N 1. P. 11. doi: 10.1007/S1109401410346
  6. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2014. Т. 50. № 12. С. 1869; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2014. Vol. 50. N 12. P. 1853. doi: 10.1134/S1070428014120288
  7. Панченко А.О., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2016. Т. 52. № 3. С. 364; Panchenko A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. N 3. P. 343. doi: 10.1134/S107042801603009X
  8. Шипиловских С.А., Шипиловских Д.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2017. Т. 53. № 1. С. 138; Shipilovskikh S.A., Shipilovskikh D.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2017. Vol. 53. N 1. P. 137. doi: 10.1134/S1070428017010274
  9. Васильева А.Ю., Ваганов В.Ю., Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2018. Т. 54. № 4. С. 581; Vasileva A.Y., Vaganov V.Y., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2018. Vol. 54. N 4. P. 582. doi: 10.1134/S1070428018040115
  10. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 5. С. 708; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 5. P. 809. doi: 10.1134/S1070363220050084
  11. Шипиловских С.А., Ваганов В.Ю., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 4. С. 513; Shipilovskikh S.A., Vaganov V.Y., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 4. P. 583. doi: 10.1134/S1070363220040040
  12. Шипиловских С.А., Рубцов А.Е. // ЖОХ. 2020. Т. 90. № 6. С. 837; Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2020. Vol. 90. N 6. P. 943. doi: 10.31857/S0044460X20060037
  13. Шипиловских Д.А., Махмудов Р.Р., Рубцов А.Е., Шипиловских С.А. // ЖОХ. 2021. Т. 91. № 10. С. 1587; Shipilovskikh D.A., Makhmudov R.R., Rubtsov A.E., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 10. P. 2025. doi: 10.1134/S1070363221100157
  14. Rogova A., Gorbunova I.A., Karpov T.E., Sidorov R.Yu., Rubtsov A.E., Shipilovskikh D.A., Muslimov A.R., Zyuzin M.V., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Eur. J. Med. Chem. 2023. Vol. 254. P. 115325. doi 10.1016/ j.ejmech.2023.115325
  15. Gorbunova I.A., Parkhoma K.Yu., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Denislamova E.S., Timin A.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 4. P. 779. doi: 10.1134/S1070363224040066
  16. Kozlov D.A., Lipin D.V., Gorbunova I.A., Shipilovskikh D.A., Timin A.S., Silaichev P.S., Makhmudov R.R., Shadrin V.M., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2024. Vol. 94. N 5. P. 1024. doi: 10.1134/S1070363224050025
  17. Горбунова И.А., Оконешникова Е.А., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Шадрин В.М., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 8. С. 1905; Gorbunova I.A., Okoneshnikova E.A., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Shadrin V.M., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 8. P. 1905. doi: 10.1007/s11172-023-3975-y
  18. Липин Д.В., Пархома К.Ю., Шадрин В.М., Махмудов Р.Р., Шипиловских Д.А., Силайчев П.С., Шипиловских С.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 8. С. 1913; Lipin D.V., Parkhoma K.Y., Shadrin V.M., Makhmudov R.R., Shipilovskikh D.A., Silaichev P.S., Shipilovskikh S.A. // Russ. Chem. Bull. 2023. Vol. 72. N 8. P. 1913. doi: 10.1007/S11172-023-3976-x
  19. Липин Д.В., Козлов Д.А., Шадрин В.М., Пархома К.Ю., Старкова А.В., Шипиловских Д.А., Пулина Н.А., Шипиловских С.А. // ЖОрХ. 2023. Т. 59. № 8. С. 1041; Lipin D.V., Kozlov D.A., Shadrin V.M., Parkoma K.Yu., Starkov A.V., Shipilovskikh D.A., Pulina N.A., Shipilovskikh S.A. // Russ. J. Org. Chem. 2023. Vol. 59. N 8. P. 1322. doi: 10.1134/S1070428023080055
  20. Игидов Н.М., Захматов А.В., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2016. T. 52. C. 981; Igidov N.M., Zakhmatov A.V., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2016. Vol. 52. P. 974. doi: 10.1134/S1070428016070083
  21. Игидов Н.М., Рубцов А.Е. // ЖОрХ. 2019. Т. 55. № 10. С. 1498; Igidov N.M., Rubtsov A.E. // Russ. J. Org. Chem. 2019. Т. 55. № 10. С. 1459. doi: 10.1134/S0514749219100021
  22. Миронов А.Н. Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных веществ. М.: Гриф и К, 2012. C. 509.
  23. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. C. 146.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme 1.

Baixar (132KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025