Synthesis and Antioxidant Activity of 4-[(4-Aroyl-2,6,8,10-tetraoxo-1-oxa-7,9-diazaspiro[4.5]dec-3-en-3-yl)amino]benzoic Acids

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

4-[(4-Аroyl-2,6,8,10-tetraoxo-1-oxa-7,9-diazaspiro[4.5]dec-3-en-3-yl)amino]benzoic acids were synthesized by reacting 4-{[(2Z)-4-aryl-1-methoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl]amino}benzoic acids with alloxan in glacial acetic acid. The structure of the obtained compounds was confirmed by IR, 1H and 13C{1H} NMR spectroscopy. The antioxidant activity of the synthesized compounds was studied.

Full Text

Restricted Access

About the authors

Vladimir L. Gein

Perm State Pharmaceutical Academy

Author for correspondence.
Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-8512-0399
Russian Federation, Perm

Danil V. Chalkov

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0009-0001-0367-3863
Russian Federation, Perm

Olga V. Bobrovskaya

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-3394-9031
Russian Federation, Perm

Svetlana S. Zykova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-7395-4951
Russian Federation, Perm

Kristina V. Namyatova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7529-9746
Russian Federation, Perm

Olga E. Sattarova

Perm State Pharmaceutical Academy

Email: geinvl48@mail.ru
ORCID iD: 0009-0005-3099-7889
Russian Federation, Perm

References

  1. Sies H. // Redox Biol. 2021. Vol. 41. N. 101867. doi: 10.1016/j.redox.2021.101867
  2. Malle E., Furtmüller P.G., Sattler W., Obinger C. // Br. J. Pharmacol. 2007. Vol. 152. N 6. P. 838. doi: 10.1038/sj.bjp.0707358
  3. Akaike T., Nishida M., Fujii S. // J. Biochem. 2013. Vol. 153. N 2. P. 131. doi: 10.1093/jb/mvs145
  4. Kariya S., Sawada K., Kobayashi T., Karashima T., Shuin T., Nishioka A., Ogawa Y. // Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 2009. Vol. 75. N 2. P. 449. doi 10.1016/ j.ijrobp.2009.04.092
  5. Salanci S., Salanci S., Martinez L., Mirossay L., Michalkova R., Mojzis J. // Int. J. Mol. Sci. 2024. Vol. 25. N 14. P. 7541. doi: 10.3390/ijms25147541
  6. Nowak W.N., Deng J., Ruan X.Z., Xu Q. // Arterioscler. Thromb. Vasc. Biol. 2017. Vol. 37. N 5. P. 41. doi: 10.1161/ATVBAHA.117.309228
  7. Buldak R.J., Buldak L., Kukla M., Gabriel A., Zwirska-Korczala K. // Pol. J. Pathol. 2014. Vol. 65. N 3. P. 167. doi: 10.5114/pjp.2014.45779
  8. Liu S., Li B., Xu J., Hu S., Zhan N., Wang H., Gao C., Li J., Xu X. // Front. Cell Dev. Biol. 2020. Vol. 8. N 213. P. 1. doi: 10.3389/fcell.2020.00213
  9. Glasauer A., Sena L.A., Diebold L.P., Mazar A.P., Chandel N.S. // J. Clin. Invest. 2014. Vol. 124. N 1. P. 117. doi: 10.1172/JCI71714
  10. Wang X., Zhang H., Sapio R., Yang J., Wong J., Zhang X., Guo J.Y., Pine S., Van Remmen H., Li H., White E., Liu C., Kiledjian M., Pestov D.G., Steven Zheng X.F. // Nat. Commun. 2021. Vol. 12. N. 1. P. 2259. doi: 10.1038/s41467-021-22480-x
  11. Иманова С.Ф. Автореф. дис. … канд. мед. наук. М., 2007. 24 с.
  12. Ray P.D., Huang B.W., Tsuji Y. // Cell Signal. 2012. Vol. 24. N 5. P. 981. doi: 10.1016/j.cellsig
  13. Акберова С.И. // Изв. РАН. Сер. биол. 2002. Вып. 4. С. 477; Akberova S.I. // Biol. Bull. Russ. Acad. Sci. 2002. Vol. 29. N 4. P. 390. doi: 10.1023/A:1016871219882
  14. Hu M.-L., Chen Y.-K., Chen L.-C., Sano M. // J. Nutr. Biochem. USA. J. 1995. Vol. 6. N 9. P. 504. doi: 10.1016/0955-2863(95)00082-B
  15. Sajesh B.V., McManus K.J. // Oncotarget. 2015. Vol. 6. N 29. P. 27907. doi: 10.18632/oncotarget.4875
  16. Somwar R., Erdjument-Bromage H., Larsson E., Shum D., Lockwood W.W., Yang G., Sander C., Ouerfelli O., Tempst P.J., Djaballah H., Varmus H.E. // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2011. Vol. 108. N 39. P. 16375. doi: 10.1073/pnas.1113554108
  17. Sahoo B.M., Banik B.K., Borah P., Jain A. // Anticancer Agents Med. Chem. 2022. Vol. 22. N 2. P. 215. doi 10.2174/ 1871520621666210608095512
  18. Kamiya T. // J. Clin. Biochem. Nutr. 2024. Vol. 75. N 1. P. 1. doi: 10.3164/jcbn.24-14
  19. Гейн В.Л., Чалков Д.В., Бобровская О.В., Зыкова С.С., Намятова К.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. Вып. 5. С. 544. doi: 10.31857/S0044460X24050011
  20. Гейн В.Л., Чалков Д.В., Бобровская О.В., Дмитриев М.В. // ЖОХ. 2024. Т. 94. Вып. 11–12. С. 1071. doi: 10.31857/S0044460X24110018
  21. Зыкова С.С., Шустов М.В., Талисманов В.С. // Разработка и регистрация лекарственных средств. 2023. Т. 12. N. S4. С. 134; Zykova S.S., Shustov M.V., Talismanov V.S. // Drug Development and Registration. doi: 10.33380/2305-2066-2023-12-4(1)-1655
  22. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Медгиз, 1963. С. 81.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (228KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences