5-(2-Хинолил)тетрабензопорфирин и его комплексы с цинком, кобальтом, медью и марганцем. Синтез, спектральные, электрохимические и электрокаталитические свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Взаимодействием фталимида с хинальдином в присутствии оксида цинка синтезирован 3-(хинолин-2-илметилен)изоиндолин-1-он. Нагревание его смеси с избытком фталимида и ацетата цинка приводит к образованию 5-(2-хинолил)тетрабензопорфирината цинка, который при обработке кислотой превращается в 5-(2-хинолил)тетрабензопорфирин. Последний при взаимодействии с хлоридами кобальта(II), меди(II) и марганца(II) в ДМФА образует соответствующие металлокомплексы. Состав и строение полученных соединений подтверждены комплексом физико-химических методов анализа. Представлены результаты квантово-химических расчетов комплексов методами DFT и TD-DFT. Выполнено отнесение первых полос поглощения в теоретических электронных спектрах соответствующим электронным переходам в молекулах. Все синтезированные тетрабензопорфирины обладают каталитической активностью в реакции электровосстановления кислорода, наибольшую проявляет комплекс кобальта.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Т. А. Румянцева

Ивановский государственный химико-технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: taisialeb@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4110-0572
Россия, Иваново, 153000

Н. М. Березина

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: taisialeb@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-1784-7091
Россия, Иваново, 153000

М. И. Базанов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: taisialeb@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0425-2021
Россия, Иваново, 153000

Н. Е. Галанин

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: taisialeb@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-6117-167X
Россия, Иваново, 153000

Список литературы

  1. Takahashi K., Shan B., Xu X., Yang S., Koganezawa T., Kuzuhara D., Aratani N., Suzuki M., Miao Q., Yamada H. // ACS Appl. Mat. Interfaces. 2017. Vol. 9. N 9. P. 8211. doi: 10.1021/acsami.6b13988
  2. Paolesse R., Nardis S., Monti D., Stefanelli M., Di Natale C. // Chem. Rev. 2017. Vol. 117. N 4. P. 2517. doi: 10.1021/acs.chemrev.6b00361
  3. Baluschev S., Yakutkin V., Miteva T., Wegner G., Roberts T., Nelles G., Yasuda A., Chernov S., Aleshchenkov S., Cheprakov A. // New J. Phys. 2008. Vol. 10. N 1. Article no. 013007. doi: 10.1088/1367-2630/10/1/013007
  4. Gottumukkala V., Ongayi O., Baker D.G., Lomax L.G., Vicente M.G.H. // Bioorg. Med. Chem. 2006. Vol. 14. N 6. P. 1871. doi: 10.1016/j.bmc.2005.10.037
  5. Евсеев А.А., Базанов М.И., Галанин Н.Е., Петров А.В., Андриевский Г. // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол. 2004. Т. 47. № 10. С. 24.
  6. Галанин Н.Е., Колесников Н.А., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2004. Т. 40. № 2. С. 297; Galanin N.E., Kolesnikov N.A., Kudrik E.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2004. Vol. 40. N 2. P. 269. doi: 10.1023/b:rujo.0000034952.23380.cd
  7. Галанин Н.Е., Кудрик Е.В., Лебедев М.Е., Александрийский В.В., Шапошников Г.П. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. № 2. С. 306; Galanin N.E., Kudrik E.V., Lebedev M.E., Aleksandriiskii V.V., Shaposhnikov G.P. // Russ. J. Org. Chem. 2005. Vol. 41. N 2. Р. 298. doi 10.1007/ s11178-005-0161-7
  8. Коптяев А.И., Базанов М.И., Галанин Н.Е. // ЖОрХ. 2020. Т. 56. № 5. С. 735; Koptyaev A.I., Bazanov M.I., Galanin N.E. // Russ. J. Org. Chem. 2020. Vol. 56. N 5. С. 788. doi: 10.1134/S1070428020050103
  9. Майорова Е.И., Румянцева Т.А., Базанов М.И., Галанин Н.Е. // ЖОХ. 2023. Т. 93. № 7. С. 1114; Mayorova E.I., Rumyantseva T.A., Bazanov M.I., Galanin N.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. N 7. P. 1751. doi: 10.1134/S1070363223070162
  10. Nasri S., Guergueb M., Brahmi J., Al-Ghamdi Y.O., Molton F., Loiseau F., Turowska-Tyrk I., Nasri H. // Molecules. 2022. Vol. 27. N 24. Article no. 8866. doi: 10.3390/molecules2724886.
  11. Anand N., Yadava S., Chaurasia P.K., Bharati S.L. // Russ. J. Inorg. Chem. 2019. Vol. 64. N 9. P. 1101. doi: 10.1134/S003602361909002X
  12. Koehorst R.B.M., Kleibeuker J.F., Schaafsma T.J., de Bie D.A., Geurtsen B., Henrie R.N., van der Plas H.C. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1981. N 7. P. 1005. doi: 10.1039/P29810001005
  13. Edwards L., Gouterman M., Rose C.B. // J. Am. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. N 24. P. 7638. doi: 10.1021/ja00440a031
  14. Senge M.O., Bischoff I. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. N 8. P. 1647. doi: 10.1016/j.tetlet.2003.12.121
  15. Filatov M.A., Lebedev A.Y., Vinogradov S.A., Cheprakov A.V. // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N 11. P. 4175. doi: 10.1021/jo800509k
  16. Lebedev A.Y., Filatov M.A., Cheprakov A.V., Vinogradov S.A. // J. Phys. Chem. (A). 2008. Vol. 112. N 33. P. 7723. doi: 10.1021/jp8043626
  17. Мамардашвили Г.М., Чижова Н.В., Кайгородова Е.Ю., Мамардашвили Н.Ж. // ЖНХ. 2017. Т. 62. № 3. С. 296; Mamardashvili G.M., Chizhova N.V., Kaigorodova E.Y., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Inorg. Chem. Vol. 62. N 3. P. 301. doi: 10.1134/S0036023617030123
  18. Cromer S., Hambright P., Grodkowski J., Neta P. // J. Porph. Phthal. 1997. Vol. 1. N 1. P. 45. doi: 10.1002/(SICI)1099-1409(199701)1:1<45::AID-JPP3>3.0.CO;2-D
  19. Wang L., Fang Y., Xu W., Ou Z., Kadish K.M. // J. Porph. Phthal. 2019. Vol. 23. N 9. P. 1057. doi: 10.1142/S1088424619501013
  20. Kohn W., Sham L.J. // Phys. Rev. 1965. Vol. 140. N 4A. P. A1133. doi: 10.1103/PhysRev.140.A1133
  21. Granovsky A.A. Firefly, V. 8.2.0. http://classic.chem.msu.su/gran/gamess/index.html.
  22. Andrienko G.A. Chemcraft, V.1.8. http://www.chemcraftprog.com
  23. Adamo C., Vincenzo B. // J. Chem. Phys. 1999. Vol. 110. N 13. P. 6158. doi: 10.1063/1.478522
  24. Rappoport D., Furche F. // J. Chem. Phys. 2010. Vol. 133. N 13. Article no. 134105. doi: 10.1063/1.3484283
  25. Eroshin A.V., Otlyotov A.A., Kuzmin I.A., Stuzhin P.A., Zhabanov Y.A. // Int. J. Mol. Sci. 2022. Vol. 23. N 2. 939. doi: 10.3390/ijms23020939
  26. Martynov A.G., Mack J., May A.K., Nyokong T., Gorbunova Y.G., Tsivadze A.Yu. // ACS Omega. 2019. Vol. 4. N 4. P. 7265. doi: 10.1021/acsomega.8b03500
  27. Филимонов Д.А., Алексеева С.В., Базанов М.И., Койфман О.И., Кокорин М.С. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 52. doi: 10.6060/mhc151204b
  28. Майрановский В.Г. В кн.: Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / Под ред. Н.С. Ениколопяна. М.: Наука, 1987. С. 127.
  29. Березина Н.М., Базанов М.И., Максимова А.А., Семейкин А.С. // ЖФХ. 2017. Т. 91. № 12. С. 2084; Berezina N.M., Bazanov M.I., Maksimova A.A., Semeikin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2017. Vol. 91. N 12. P. 2377. doi: 10.1134/S0036024417120032
  30. Laba K., Lapkowski M., Officer D.L., Wagner P., Data P. // Electrochim. Acta. 2020. Vol. 330. 135140. doi 10.1016/ j.electacta.2019.135140
  31. Do Ngoc Minh, Berezina N.M., Bazanov M.I., Semeikin A.S., Glazunov A.V. // Macroheterocycles. 2014. Vol. 7. N 1. P. 73. doi: 10.6060/mhc131159b

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Дополнительные материалы
Скачать (1MB)
Метаданные
3. Рис. 1. Электронные спектры поглощения порфирина 1 (1) и комплекса 3 (2) в хлороформе.

Скачать (69KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Электронные спектры поглощения комплексов 4 (1), 5 (2) и 6 (3) в хлороформе.

Скачать (70KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Формы и энергии граничных орбиталей (эВ) в молекулах комплексов 3–6. ΔE = EHOMO – ELUMO, эВ.

Скачать (442KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Рассчитанные электронные спектры поглощения комплексов 3 (а), 4 (б), 6 (в).

Скачать (126KB)
Метаданные
7. Рис. 5. I–Е-Кривые для электрода с комплексом 4 в атмосфере аргона (1) и при насыщении электролита кислородом (2).

Скачать (65KB)
Метаданные
8. Схема 1.

Скачать (48KB)
Метаданные
9. Схема 2.

Скачать (97KB)
Метаданные
10. Схема 3.

Скачать (128KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024