Давления насыщенных паров и энтальпии испарения сложных эфиров яблочной кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

С использованием метода транспирации в температурном интервале 303–369 К определены давления насыщенных паров сложных диэфиров яблочной кислоты и линейных спиртов С1-С5. На основе полученных данных были определены значения энтальпий испарения эфиров при 298.2 К. Получены корреляции энтальпий испарения от индексов Ковача и числа углеродных атомов. Оценены вклады гидроксильной группы и межмолекулярных водородных связей в DvapHo (298.15 K). Проведена модификация авторского QSPR-метода для расчета значений энтальпий испарения сложных эфиров гидроксикислот.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Ю. Ф. Ямщикова

ФГБОУ ВО “Самарский государственный технический университет”

Email: kinterm@samgtu.ru
Россия, Самара

С. В. Портнова

ФГБОУ ВО “Самарский государственный технический университет”

Email: kinterm@samgtu.ru
Россия, Самара

Е. Л. Красных

ФГБОУ ВО “Самарский государственный технический университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: kinterm@samgtu.ru
Россия, Самара

Список литературы

  1. Vinoth Kumar R., Pakshirajan K., Pugazhenthi G. Malic and Succinic Acid, in: Platf. Chem. Biorefinery, Elsevier, 2016. Р. 159. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-802980-0.00009-2
  2. Martínez-Zepeda D.L., Meza-González B., Álvarez-Hernández M.L. et al. // Dyes Pigments. 2021. V. 188 P. 109239. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2021.109239
  3. Li Z.-J., Hong P.-H., Da Y.-Y. et al. // Metab. Eng. 2018. V. 48. Р. 25. https://doi.org/10.1016/j.ymben.2018.05.010
  4. Lee J.A., Ahn J.H., Lee S.Y. Organic Acids: Succinic and Malic Acids, in: Compr. Biotechnol., Elsevier, 2019. Р. 172. https://doi.org/10.1016/B978-0-444-64046-8.00159-2
  5. Kaminský J., Horáčková F., Biačková N. et al. // J. Phys. Chem. B. 2021. V. 125. Р. 11350. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.1c05480
  6. Kuz’mina N.S., Prokhorova A.A., Portnova S.V., Krasnykh E.L. // Polym. Sci. Ser. B. 2022. V. 64. Р. 636. https://doi.org/10.1134/S156009042270052X
  7. Li Y., Miao Y., Yang L. et al. // Chem. Eng. J. 2023. V. 455. P. 140572. https://doi.org/10.1016/j.cej.2022.140572
  8. Yang R., Wang B., Li M. et al. // Ind. Crops Prod. 2019. V. 136. Р. 121. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2019.04.073
  9. Ljubimova J.Y., Fujita M., Ljubimov A.V. et al. // Nanomed. 2008. V. 3. Р. 247. https://doi.org/10.2217/17435889.3.2.247
  10. Loyer P., Cammas-Marion S. // J. Drug Target. 2014. V. 22. Р. 556. https://doi.org/10.3109/1061186X.2014.936871
  11. Nguyen H.V.D., De Vries R., Stoyanov S.D. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2020. V. 8. Р. 14166. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.0c04982
  12. Yan Y., An H., Liu Y. et al. // Int. J. Biol. Macromol. 2023. V. 242. P. 125056. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2023.125056
  13. Xi Y., Fan F., Zhang X. // Green Carbon. 2023. V. 1. Р. 118. https://doi.org/10.1016/j.greenca.2023.10.005
  14. Jiang Y., Ye X., Zheng T. et al. // Chin. J. Chem. Eng. 2021. V. 30. Р. 105. https://doi.org/10.1016/j.cjche.2020.10.017
  15. Werpy T., Petersen G. Top Value Added Chemicals from Biomass: Volume I – Results of Screening for Potential Candidates from Sugars and Synthesis Gas, 2004. 77 p. https://doi.org/10.2172/15008859
  16. Kövilein A., Kubisch C., Cai L., Ochsenreither K. // J. Chem. Technol. Biotechnol. 2020. V. 95. Р. 513. https://doi.org/10.1002/jctb.6269
  17. Liu J., Xie Z., Shin H. et al. // J. Biotechnol. 2017. V. 253. Р. 1. https://doi.org/10.1016/j.jbiotec.2017.05.011
  18. Dai Z., Zhou H., Zhang S. et al. // Bioresour. Technol. 2018. V. 258. Р. 345. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2018.03.001
  19. Su C.-Y., Yu C.-C., Chien I.-L., Ward J.D. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. Р. 11070. https://doi.org/10.1021/ie303192x
  20. Li Q.-Z., Jiang X.-L., Feng X.-J. et al. // J. Microbiol. Biotechnol. 2016. V. 26. Р. 1. https://doi.org/10.4014/jmb.1505.05049
  21. Stephenson R.M., Malanowski S. Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer Netherlands, Dordrecht, 1987. https://doi.org/10.1007/978-94-009-3173-2
  22. Emel’yanenko V.N., Yermalayeu A.V., Portnova S.V. et al. // J. Chem. Thermodyn. 2019. V. 128. Р. 55–67. https://doi.org/10.1016/j.jct.2018.07.029
  23. Portnova S.V., Yamshchikova Y.F., Krasnykh E.L. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2020. V. 65. Р. 2566–2577. https://doi.org/10.1021/acs.jced.9b01195
  24. Portnova S.V., Yamshchikova Yu.F., Krasnykh E.L. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2019. V. 93. Р. 577–583. https://doi.org/10.1134/S0036024419020213
  25. Krasnykh E.L., Portnova S.V. // J. Struct. Chem. 2017. V. 58. Р. 706. https://doi.org/10.1134/S0022476617040096
  26. Krasnykh E.L., Portnova S.V. // Ibid. 2016. V. 57. Р. 437. https://doi.org/10.1134/S0022476616030033
  27. Verevkin S.P., Sazonova A.Yu., Emel’yanenko V.N. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2015. V. 60. Р. 89–103. https://doi.org/10.1021/je500784s
  28. Portnova S.V., Kuzmina N.S., Yamshchikova Y.F., Krasnykh E.L. // Ibid. 2022. V. 67. Р. 2323. https://doi.org/10.1021/acs.jced.2c00267
  29. Lipp S.V., Krasnykh E.L., Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data. 2011. V. 56. Р. 800. https://doi.org/10.1021/je100231g
  30. Portnova S.V., Krasnykh E.L., Levanova S.V. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 90. Р. 990. https://doi.org/10.1134/S0036024416050253
  31. Verevkin S.P., Kozlova S.A., Emel’yanenko V.N. et al. // J. Chem. Eng. Data. 2006. V. 51. Р. 1896. https://doi.org/10.1021/je0602418
  32. Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data. 2017. V. 52. Р. 301. https://doi.org/10.1021/je060419q
  33. Roganov G.N., Pisarev P.N., Emel’yanenko V.N., Verevkin S.P. // J. Chem. Eng. Data. 2005. V. 50. Р. 1114. https://doi.org/10.1021/je049561m
  34. Linstrom P. // NIST Standard Reference Database 1997. V. 69. https://doi.org/10.18434/T4D303

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура сложных диэфиров яблочной кислоты.

Скачать (56KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Сравнение давлений насыщенных паров для диметилмалата: • – данная работа; ○ – [21].

Скачать (80KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Сравнение давлений насыщенных паров для диэтилмалата: • – данная работа; ○ – [21].

Скачать (67KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Зависимости значений DvapHo (298.15 K) от числа углеродных атомов спиртового фрагмента.

Скачать (56KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Расположение заместителей относительно –OH-группы в молекулах алкилгликолатов, алкиллактатов и диалкилмалатов.

Скачать (55KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025