Комплексы с переносом заряда на основе гексафторфосфата 2,4_диэтил-9_оксо-10-(4_гептилоксифенил)-9Н-тиоксантенония и производных тиазолов как фотоинициаторы голографической свободнорадикальной фотополимеризации

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Разработана фотоинициирующая система на основе комплекса с переносом заряда (КПЗ) между катионной производной сульфониевой соли, синтезированной на основе тиоксантен-9–она и гетероциклических азот- и серосодержащих донорных соединений производных тиазолов. Выявлено, что полосы поглощения сформированных КПЗ лежат в синей области видимого спектра, а наличие фенольного кольца, находящегося в сопряжении с тиазольным фрагментом, приводит к гиперхромному эффекту в спектре поглощения комплексов. Молекулярный состав КПЗ 1:1 был подтвержден применением методом изомолярных серий. Модифицированное уравнение Бенеши–Гильдебранда использовалось для расчета константы комплексообразования (Kas (278 K) = 48.1 л / моль). С помощью уравнения Вант-Гоффа были рассчитаны термодинамические параметры: энтальпия (ΔH = –11.5кДж / моль), энтропия (ΔS° = –9.3 Дж / моль·К) и энергия Гиббса (ΔG° = ←8.95 кДж / моль). Согласно отрицательному изменению энтальпии реакция образования КПЗ является экзотермическим процессом. Сформированные комплексы обладают фоточувствительностью в спектральной области полосы переноса заряда (400–500нм), что позволяет использовать их в качестве сенсибилизаторов голографических фотополимерных материалов для записи голограмм лазерным излучением λ = 457 нм с высокой дифракционной эффективностью ≈75 %.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Д. И. Деревянко

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН; Институт автоматики и электрометрии Сибирского отделения РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

В. В. Шелковников

Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН; Новосибирский государственный технический университет

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск; Новосибирск

В. Ю. Ковальский

Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН

Email: Derevyanko@nioch.nsc.ru
Россия, Новосибирск

Список литературы

  1. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. 158. p. 110688.
  2. Колякина Е.В., Алыева А.Б., Сазонова Е.В., Захарычев Е.А., Гришин Д.Ф. // Высокомолекулярные соединения (серия Б). 2020. T. 62. № 4. C. 253
  3. Tomal W., Ortyl J. // Polymers. 2020. V. 12. № 5. P. 1073
  4. Nekipelova T.D., Khodot E.N., Deeva Y.S., Levina I.I., Timokhina E.N. Kostyukov A.A., Kuzmin V.A. // Dyes and Pigments. 2021. V. 195. p. 109675
  5. Egorov A.E., Kostyukov A.A., Shcherbakov D.A., Kolymagin D.A., Chubich D.A., Matital R.P. et al. // Polymers. 2023. V. 15. № 1. p. 15010071.
  6. Handique A., Jyoti B., Swapan S., Dolui K. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2019. V. 61. № 5. p. 577.
  7. Li J., Wang L., Dai L., Zhong L., Liu B., Ren J., Xu Y. // J. Mater. Sci. 2018. V. 53, p. 1874.
  8. Estrina G.A., Gur’eva L. L., Komarov B.A., Bogdanova L.M., Kurochkin S.A., Estrin Y.I. // Polymer Science, Series B. 2018. V. 60. № 1. p. 1.
  9. Guo B., Wang M., Zhang D., Sun M., Bi Y., Zhao Y. //ACS Appl. Mater. Interfaces. 2023. V. 15. № 20. p. 24827.
  10. Zhu Y., Xu D., Zhang Y., Zhou Y., Yagci Y., Liu R. // Angew. Chem. Int. Ed., 2021. V. 60. p. 16917.
  11. Garra P., Dietlin C., Morlet-Savary F., Dumur F., Gigmes D., Fouassier J., Lalevée J. // Progress in Polymer Science. 2019. V. 94. № 1. p. 33.
  12. Toba Y., Usui Y., Konishi T., Ito O., Uesugi T. //Macromolecules. 1999. V. 32. № 20. P. 6545.
  13. Chen M., Zhong M., Johnson J. // Chem. Rev., 2016. V. 116 № 17. P. 10167.
  14. Gong H., Bickham B.P., Woolley A.T., Nordin G.P. // Lab. Chip. 2017. V. 17. P. 2899.
  15. Wu Q., Wang X., Xiong Y., Yang J., Tang H. //RSC AdV. 2016. V. 6. P. 66098.
  16. Huang T.–L., Chen Y.–C. // Polymers. V. 13. № 11. P. 13111801.
  17. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // European Polymer Journal. 2021. V. 158. P. 110688.
  18. Lin J.–T., Lalevee J., Cheng D.–C. // Polymers. 2021. V. 13. № 14. P. 2325.
  19. Коношенко П.Е., Микерин С.Л., Корольков В.П. // Автометрия. 2022. Т. 58. № 6. С. 108
  20. Balcerak A., Kabatc-Borcz J., Czech Z., Bartkowiak M. // Polymers. 2023. V. 15. № 5. P. 1148.
  21. Derevyanko D., Shelkovnikov V., Kovalskii V., Zilberberg I., Aliev S., Orlova N., Ugozhaev V. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. Р. 11939.
  22. Ratajczak H., Orville-Thomas W.J. // Journal of Molecular Structure. 1972. V. 14. I. 2. P. 155.
  23. Wang D., Kaya K., Garra P., Fouassier J.–P., Graff B., Yagci Y., Lalevée J. // Polym. Chem., 2019. V. 10. P. 4690.
  24. Gencoglu T., Graff B., Morlet-Savary F., Lalevée J., Avci D. // ChemistrySelect. 2021. V. 6. P. 5743.
  25. Garra P., Graff B., Morlet-Savary F., Dietlin C., Becht J., Fouassier J., Lalevee J. // Macromolecules. 2018. V. 51. I. 1. P. 57.
  26. Breitung E.M., Shu C.–F., McMahon R. J. // J. Am. Chem. Soc., 2000. V. 122. № 6. Р. 1159.
  27. Zaborova E., Chávez P., Bechara R., Lévêque P., Heiser T., Méryc S., Leclerc N. // Chem. Commun. 2013. V. 49. P. 9938.
  28. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, Cheeseman, J. R. // Gaussian 09. Revision D. 01. Gaussian, Inc., Wallingford CT. 2013. [www.gaussian.com>].
  29. Grimme S., Ehrlich S., Goerigk L. // J. Comp. Chem. 2011. V. 32. P. 1456.
  30. Деревянко Д.И., Пен Е.Ф., Шелковников В.В. // Оптический журнал. 2023. Т. 90. № 5. С. 86 – 92.
  31. Derevyanko D.I., Shelkovnikov V.V., Aliev S.I., Pen E.F. // Optoelectronics. Instrumentation and Data Proc. 2021. V. 57. № 6. Р. 584.
  32. Babin S.A., Vasiliev E.V., Kovalevsky V.I. // Avtometry. 2003. № 2. Р. 57.
  33. Obonga W.O., Omeje E.O., Uzor P.F., Ugwu Acid M.O. // Trop. J. Pharm. Res. 2011. V. 10. I. 6. P. 817.
  34. Benesi H.A., Hildebrand J.H. // J. Am. Chem. Soc. 1949. 71. 2703 – 2707.
  35. Garbutt S., Gerrard D.L. // J. C. S. Perkin II. 1971. 782 – 786.
  36. Chao Y., Lei L., Ting-Wei M.U., Qing-Xiang G. //Anal. Sci., 2000. V. 16. I. 5. P. 537.
  37. Srivastava K., Srivastava S., Tanweer A.R. // Int. J. Curr. Res., 2014. V. 6. I. 3. P. 5481.
  38. Zulkarnain I. M, Khan A.A., Miyan L., Ahmad M., Azizc N. // J. Mol. Struct., 2017. V. 1141. P. 687.
  39. Abbu V., Nampally V., Baindla N., Tigulla P. // J. Solution Chem., 2019. V. 48. P. 61 – 81.
  40. Gemeiner P. // Chem. Listy. 2011 V. 105. p. 332.
  41. Studer K., Decker C., Beck E., Schwalm R. // Prog. Org. Coat. Ser., 2003. V. 48. P. 92.
  42. Vorzobova N., Sokolov P. // Polymers. 2019. V. 11. P. 2020.
  43. Bruder F.–K., Facke T., Rolle T. // Polymers. 2017. V. 9. № 10. P. 472.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структурные формулы SSDETX – гексафторфосфата 2,4-диэтил-9-оксо-10-(4-гептилоксифенил)-9Н-тиоксантенония и производных тиазолов TZ1 – 2-меркапто-4-метил-5-тиазолуксусная кислота, TZ2 – 4-(2-бензотиазолилдитио)морфолин, TZ3 – 6-этокси-2-меркаптобензотиазол

Скачать (75KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Спектры поглощения доноров электронов производных тиазолов и их смесей с SSDETX. Сwt[Доноры]=3 мг в смеси в 1 мл CHCl3. Смесь ωwt.% = 50% (3 мг TZs + 3 мг SSDETX) в смеси в 1 мл CHCl3. На вставке приведены спектры поглощения {[TZs+SSDETX]-SSDETX-TZs}

Скачать (135KB)
Метаданные
4. Рис. 3. (а) Граничные молекулярные орбитальные энергии для оптимизированных TZs и КПЗ [TZs-SSDETX], (б) графические граничные молекулярные орбитальные энергии для оптимизированных КПЗ [TZ2 / SSDETX] и смоделированныепереходы в UV – VIS спектрах КПЗ [TZ2 / SSDETX] методом TDDFT.

Скачать (164KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Аппроксимированные изомолярные диаграммы для систем SSDETX: TZ3, c = const = [TZ3] + + [SSDETX] = 0.0082 моль л–1, l = 1 см (λ = 427 нм).

Скачать (53KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Изменение спектра поглощения [TZ3–SSDETX] КП3 в зависимости от температуры, cSSDETX = 0.0213 моль / л.

Скачать (128KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Зависимость (мол. соотношение SSDETX: TZ3 1: 1) (Т = 298 К, λ = 473 нм).

Скачать (69KB)
Метаданные
8. Рис. 7. График зависимости lnKas от 1 / T(K).

Скачать (70KB)
Метаданные
9. Рис. 8. Зависимость плотности оптического поглощения D при λ = 450 нм от продолжительности освещения растворов КПЗ: – [TZ2–SSDETX], – [TZ3–SSDETX].

Скачать (107KB)
Метаданные
10. Рис. 9. ИК спектр поглощения ГФПМ до экспозиции 1, после экспозиции 2, после пост-экспозиционной термообработки 3.

Скачать (88KB)
Метаданные
11. Рис. 10. Спектральный отклик сформированной отражательной голограммы до экспозиции 1, после экспозиции 2, после постэкспозиционной термообработки 3. ωwt.% = 5 % (2 мг TZs + 2 мг SSDETX в 32 мг ГФПМ).

Скачать (81KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024