Синтез, противомикробная и анальгетическая активность продуктов рециклизации 5-(гет)-арил-4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов под действием ароматических аминов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

В результате реакции 5-замещенных 4-(трифторацетил)фуран-2,3-дионов с ароматическими аминами были выделены 4-замещенные 5-гидрокси-5-(трифторметил)дигидрофуран-2,3-дионы; изучены анальгетическая и противомикробная активности полученных соединений. Семь соединений обладают бактериостатическим действием, четыре – бактерицидным. Шесть синтезированных соединений проявили умеренную антиноцицептивную активность, четыре – выраженную.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. П. Козлова

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Email: lisovn@mail.ru
Россия, 614900, Пермь, ул. Букирева, 15

С. Ю. Баландина

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Email: lisovn@mail.ru
Россия, 614900, Пермь, ул. Букирева, 15

Р. Р. Махмудов

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”; Федеральный научный центр медико-профилактических технологий управления рисками здоровью населения

Email: lisovn@mail.ru
Россия, 614900, Пермь, ул. Букирева, 15; 614045, Пермь, ул. Монастырская, 82

Н. Ю. Лисовенко

Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования “Пермский государственный национальный исследовательский университет”

Автор, ответственный за переписку.
Email: lisovn@mail.ru
Россия, 614900, Пермь, ул. Букирева, 15

Список литературы

  1. Некрасов Д.Д., Масливец А.Н., Лисовенко Н.Ю. Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксо-группами. П.: Изд-во Перм. ун-та, 2004, 39–67.
  2. Андрейчиков Ю.С., Гейн В.Л., Залесов В.В. Химия пятичленных 2,3-диоксогетероциклов. П.: Изд-во Перм. ун-та, 1994, 5–48.
  3. El’chishcheva N.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 664–665. doi: 10.1134/S1070428018040279
  4. Ivanov D.V., Igidov N.M., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 676–681. doi: 10.1134/S1070428016050109
  5. Pulina N.A., Lipatnikov K.V., Sobin F.V. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1618–1622. doi: 10.1134/S107036321808011X
  6. Fäseke V.C., Sparr C. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 7261–7264. doi: 10.1002/anie.201602689
  7. Barbier V., Couty F., David O. R.P. Tetrahedron. 2016, 72, 5646–5651. doi: 10.1016/j.tet.2016.07.072
  8. Kibriz I.E., Saçmaci M., Sahin E., Yildirim I. Tetrahedron. 2017, 73, 1795–1802. doi: 10.1016/j.tet.2017.01.046
  9. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В., Дмитриев М.В. ЖОрХ. 2016, 52, 1190–1194. [Lisovenko N.Yu., Dryah-lov А.V., Dmitriev M.V. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 1183–1187.] doi: 10.1134/S1070428016080157
  10. Elʼchishcheva N.V., Dmitriev M.V., Konovalova V.V. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 400–404. doi: 10.1134/S1070428020030069
  11. Stepanova E.E., Dmitriev M.D., Maslivets A.N. Beilstein J. Org. Chem. 2020, 16, 2322–2331. doi: 10.3762/bjoc.16.193
  12. Panchenko A.O., Shipilovskikh S.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 343–348. doi: 10.1134/S107042801603009X
  13. Lakshmi S., Rajan P. R., Eringathodi S., Vijay N. Synlett. 2014, 25, 853–857 doi: 10.1055/s-0033-1340715
  14. Ze-Dong W., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5634–5641. doi: 10.1039/C3OB41028E
  15. Ze-Dong W., Nan D., Feng W., Xin L., Jin-Pei C. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 5473–5476. doi: 10.1016/j.tetlet.2013.07.129
  16. Masaaki Y., Yasunori Y. Tetrahedron Asym. 2015, 26, 1430–1435. doi: 10.1016/j.tetasy.2015.10.010
  17. Üngoeren S.H., Dilekoglu E., Koca I., Chin. Chem. Lett. 2013, 24, 1130–1133. doi: 10.1016/j.cclet.2013.08.001
  18. Khlebnikov A.F., Novikov M.S., Pakalnis V.V., Iakovenko R.O., Yufit, D.S. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 784–793. doi: 10.3762/bjoc.10.74
  19. Bhunia A., Roy T., Gonnade R.G., Biju A.T. Org. Lett. 2014, 16, 5132–5135. doi: 10.1021/ol502490t
  20. Пулина Н.А., Кузнецов А.С., Лисовенко Н.Ю., Чемадуров Д.Г. ЖОрХ. 2014, 50, 1802–1805. [Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Lisovenko N.Yu., Chemadurov D.G. Rus. J. Org. Chem. 2014, 50, 1783–1786.] doi: 10.1134/S1070428014120124
  21. Boulos L.S., Ewies E.F., Ibrahim N.M., Mohram M.E. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2014, 189, 1706–1717. doi: 10.1080/10426507.2014.887077
  22. Korkusuz E.,Yildirim I., Iahin E. Heterocycles. 2013, 87, 2249–2266. doi: 10.3987/COM-13-12799
  23. Лисовенко Н.Ю., Дряхлов А.В. ХГС. 2014, 50, 1–6. [Lisovenko N.Yu., Dryahlov A.V. Chem. Heterocyclic Compd. 2014, 50, 1–6.] doi: 10.1007/s10593-014-1439-x
  24. Kasimoullari R., Maden M., Yaglioglu A.S., Mert S., Demirta I. Indian J. Chem. – Section B Org. Medic. Chem. 2015, 54B, 1134.
  25. Maigali S.S., El-Hussieny M., Soliman F.M. J. Heterocyclic Chem. 2015, 52, 15–23. doi: 10.1002/jhet.1911
  26. Kasimoullari R., Duran, H., Yaliolu A., Mert S., Demirta I. Monatsh. Chem. 2015, 146, 1743–1749. doi: 10.1007/s00706-015-1450-7
  27. Korkusuz E., Yildirim I. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 1339–1347. doi: 10.1002/hlca.201200463
  28. Лисовенко Н.Ю., Меркушев А.А., Насибуллина Е.Р., Слепухин П.А., Рубцов А.Е. ЖОрХ. 2014, 50, 769–771. [Lisovenko N.Yu., Merkushev A.A., Nasibullina E.R., Slepukhin P.A., Rubtsov A.E. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 759–761.] doi: 10.1134/S1070428014050261
  29. Koch R., Blanch R.J., Wentrup C. J. Org. Chem. 2014, 79, 6978–6986. doi: 10.1021/jo5011087
  30. Каюкова Л.А., Пралиев Л.Д., Гутьяр В.Г., Байтур-сынова Г.П. ЖОрХ, 2015, 51, 162–174. [Kayukova L.A., Praliyev K.D., Gut’yar V.G., Baitursynova G.P. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 148–160.] doi: 10.1134/S1070428015020025
  31. Fofana M., Dudognon Y., Bertrand L., Constantieux T., Rodriguez J., Ndiaye I., Bonne D., Bugaut X. Eur. J. Org. Chem. 2020, 2020, 23–28. doi: 10.1002/ejoc.202000460
  32. Horton W.J., Hummel C.E., Jonson H.W. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 944–946. doi: 10.1021/ja01100a051
  33. Масливец А.Н., Тарасова О.П., Андрейчиков Ю.С. ЖОрХ, 1992, 28, 1287–1295.
  34. Тарасова О.П., Масливец А.Н. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. С. 107.
  35. Масливец А.Н., Симончик О.Л. Конф. молодых ученых ПГУ: Тез. докл. Пермь, 1991. C. 12.
  36. Масливец А.Н, Смирнова Л.И., Машевская И.В., Тарасова О.П., Aндрейчиков Ю.С. Химия дикарбо-нильных соединений: Тез. докл. VII всесоюз. конф., 1991, C. 129.
  37. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Харитонова С.С., Дмитриев М.В., ЖОрХ, 2018, 54, 705–709. [Lisovenko N.Yu., Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 707–712.] doi: 10.1134/S1070428018050068
  38. Лисовенко Н.Ю., Козлова Е.П., Дмитриев М.В, Вестн ПГНИУ. Серия химическая. 2017, 7, 468–475. doi: 10.17072/2223-1838-2017-4-468-475
  39. Obafemi C.A., Adelani P.O., Fadare O.A., Akinpelu D.A., Famuyiwa S.O. J. Mol. Struct. 2013, 1049, 429–435. doi 0.1016/j.molstruc.2013.06.068
  40. Yuanwei Dai, Ruth Hartke, Chao Li, Qiang Yang, Jun O. Liu, Lai-Xi Wang. ACS Chem. Biol. 2020, 15, 2662–2672. doi: 10.1021/acschembio.0c00228
  41. Xiaolong Chen, Xiaohui Zhu, Yicheng Ding, Yinchu Shen. J. Antibiot. 2011, 64, 563–569. doi: 10.1038/ja.2011.55
  42. Macrae C.F., Bruno I.J., Chisholm J.A., Edgington P.R., McCabe P., Pidcock E., Rodriguez-Monge L., Taylor R., Van de Streek J., Wood, P.A. J. Appl. Cryst. 2008, 41, 466–470. doi: 10.1107/S0021889807067908
  43. Игидов Н.М. Пат. RU2303025C2.
  44. Машковский М.Д. Лекарственные средства. 16-е издание, перераб., испр. и доп. М.: Новая Волна, 2012, 950.
  45. Беккер X., Беккерт Р., Бергер В., Гевальд К. Органикум, М.: Мир, 2008, 386–390.
  46. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33 (release 27-03-2014 CrysAlis171.NET).
  47. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2008, A64, 112. doi: 10.1107/S0108767307043930
  48. Sheldrick G.M. ActaCryst. 2015, C71, 3. doi: 10.1107/S2053229614024218
  49. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726
  50. Першин Г.Н. Методы экспериментальной химиотерапии, М.: Медицина, 1971, 109–117.
  51. Руководство по проведению доклинических исследо-ваний лекарственных средств. Часть первая, Ред. А.Н. Миронов, М.: Гриф и К, 2012, 202, 509–513, 576–578.
  52. Eddy N.B., Leimbach D.J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1953, 107, 385.
  53. Руководство по содержанию и использованию лабораторных животных, Ред. И.В. Белозерцева, М.: ООО “Ирбис”, 2017, 304.
  54. Руководство Р 1.2.3156-13 “Оценка токсичности и опасности химических веществ и их смесей для здоровья человека”, М.: Федеральный центр гигиены и эпидемиологии Роспотребнадзора, 2014, 639.
  55. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта, Л.: Медгиз, 1963, 22.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Производные фуранонов и фурандионов, проявляющие биологическую активность.

Скачать (655KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Общий вид молекулы соединения 6p по данным РСА в тепловых эллипсоидах 30%-ной вероятности.

Скачать (1MB)
Метаданные
4. Схема 1

Скачать (970KB)
Метаданные
5. Содержание

Скачать (146KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025