Синтез спиро[пиррол-2,5′-пирроло[2,3-d]пиримидинов] взаимодействием пирролобензоксазинтрионов с 6-аминоурацилом

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

3-Ароилпирроло[2,1-c][1,4]бензоксазин-1,2,4-трионы взаимодействуют с 6-амино-1,3-диметилпиримидин-2,4(1H,3H)-дионом с образованием 3-ароил-4-гидрокси-1-(2-гидроксиарил)-1′,3′-диметилспиро[пиррол-2,5′-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2′,4′,5,6′ (1H,1′H,3′H,7′H)-тетраонов, структура которых подтверждена методом рентгеноструктурного анализа. Описан простой способ конструирования труднодоступной гетероциклической системы спиро[пиррол-2,5′-пирроло[2,3-d]пиримидина].

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Александр Иванович Кобелев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0001-8606-7908
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Максим Викторович Дмитриев

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8817-0543
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Андрей Николаевич Масливец

Пермский государственный национальный исследовательский университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: koh2@psu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7148-4450
Россия, 614990 Пермь, ул. Букирева, 15

Список литературы

  1. Ghahremanzadeh R., Azimi S.C., Gholami N., Bazgir A., Chem. Pharm. Bull., 2008, 56, 1617–1620. doi: 10.1248/cpb.56.1617
  2. Ohshita K., Ishiyama H., Oyanagi K., Nakata H., Kobayashi J.I. Bioorg. Med. Chem., 2007. 15, 3235–3240. doi: 10.1016/j.bmc.2007.02.043
  3. Stefanachi A., Nicolotti O., Leonetti F., Cellamare S., Campagna F., Loza M. I., Brea J.M., Mazza F., Gavuzzo E., Carotti A. Bioorg. Med. Chem., 2008, 16, 9780–9789. doi: 10.1016/j.bmc.2008.09.067
  4. Cheng F., Xu Z., Liu G., Tang, Y. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, 3459–3471. doi: 10.1016/j.ejmech.2010.04.039
  5. Gill C.H., Chate A.V., Shinde G.Y., Sarkate A.P., Tiwari S.V. Res. Chem. Intermed., 2018, 44, 4029–4043. doi: 10.1007/s11164–018–3353–9
  6. Третьяков Н.А., Дмитриев М.В., Масливец А.Н. ЖОрХ. 2023, 59, 180–186. [Tretyakov N.A., Dmitriev M.V., Maslivets A.N. Russ. J. Org. Chem, 2023, 59, 237–242.] doi: 10.1134/S1070428023020033
  7. Spek A.L. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 9–18. doi: 10.1107/S2053229614024929
  8. Масливец А.Н., Машевская И.В., Смирнова Л.И., Красных О.П., Шуров С.Н., Андрейчиков Ю.С. ЖОрХ, 1992, 28, 2545–2553. [Maslivets A.N., Mashevskaya I.V, Krasnykh O.P., Shurov S.N., Andreichikov Yu.S. J. Org. Chem. USSR 1992, 28, 2056-2062.]
  9. CrysAlisPro, Agilent Technologies, Version 1.171.37.33.
  10. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112–122. doi: 10.1107/S0108767307043930
  11. Sheldrick G.M. Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  12. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J, Howard J.A.K., Puschmann H. J. Appl. Cryst. 2009, 42, 339–341. doi: 10.1107/S0021889808042726

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема

Скачать (187KB)
Метаданные
3. Рис. Общий вид молекулы 3-бензоил-4-гидрокси-1-(2-гидроксифенил)-1′,3′-диметилспиро[пиррол-2,5′-пирроло[2,3-d]пиримидин]-2′,4′,5,6′ (1H,1′H,3′H,7′H)-тетраона (2а) по данным РСА в тепловых эллипсоидах 30%-ной вероятности

Скачать (266KB)
Метаданные
4. Рисунок из Содержания

Скачать (141KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024