Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69774810.7868/S3034630425060189КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕShort CommunicationRecyclization of Pyrimidinium Salt – A Method for the Synthesis of Derivatives of Nitrogen-Containing HeterocyclesРЕЦИКЛИЗАЦИЯ ПИРИМИДИНИЕВОЙ СОЛИ – МЕТОД СИНТЕЗА ПРОИЗВОДНЫХ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ГЕТЕРОЦИКЛОВDanagulyanG. G.ДанагулянГ. Г.gdanag@email.comKhachatryanL. S.ХачатрянЛ. С.DanagulyanA. G.ДанагулянА. Г.DangyanM. Yu.ДангянМ. Ю.PanosyanG. A.ПаносянГ. А.Russian-Armenian UniversityРоссийско-Армянский университетThe Scientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RAНаучно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)77678204122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697748

By recyclization of 1,4,6-trimethyl-2-ethoxycarbonylmethylpyrimidinium iodide under the action of ethylhydrazine and 4,6-dimethylpyrimidinyl-2-acetic acid hydrazide, 1-ethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-1,2,4-triazole and 5,7-dimethyl-3-ethoxycarbonyl-2-(4',6'-dimethyl-yrimidinyl-2')methylpyrazolol[1,5]-alpyrimidine were synthesized, respectively. Alkylation of 1-ethyl-3-ethoxycarbonylmethyl-5-methyl-1,2,4-triazole with various alkyl iodides yielded the corresponding N-alkyltriazolium salts, and reactions of triazolylacetic acid esters yielded their hydrazides. Based on the nuclear Overhauser effect (NOE), it was clearly demonstrated that alkylation occurs at the N-4 nitrogen atom of the triazole ring.

Рециклизацией йодида 1,4,6-триметил-2-этоксикарбонилметилпиримидиния под действием этилгидразина и гидразида 4,6-диметилпиримидинил-2-уксусной кислоты синтезированы, соответственно, 1-этил-3-этоксикарбонилметил-5-метил-1,2,4-триазол и 5,7-диметил-3-этоксикарбонил-2-(4’,6’-диметилпримидинил-2’)метилпиразоло[1,5-a]пиримидин. Алкилированием 1-этил-3-этоксикарбонилметил-5-метил-1,2,4-триазола различными алкилйодидами получены соответствующие N-алкилтриазолиевые соли, а реакциями сложных эфиров триазолилуксусных кислот синтезированы их гидразиды. На основе ядерного эффекта Оверхаузера (ЯЭО) доказано, что алкилирование идет по атому азота N¹ триазольного кольца.

pyrimidinium saltrecyclizationspyrazolol[1,5]-alpyrimidineNOESY1,2,4-triazolesN-alkylationhydrazidesN-alkyl-1H-1,2,4-triazolium iodidesпиримидиниевая сольрециклизациипиразоло[1,5-a]пиримидинNOESY1,2,4-триазолыN-алкилированиегидразидыйодиды N-алкил-1H-1,2,4-триазолияИсследование выполнено в Российско-Армянском университете за счет средств, выделенных в рамках субсидии Минобрнауки РФ на финансирование научно-исследовательской деятельности PAV.Brown D.J. Mechanisms of Molecular Migrations, New York: Wiley 1968, 1, 209.Van der Plas H.C. Ring Transformations of Heterocycles, London, New York: Academic Press 1973, Vol. 1, 2.Gambouz K., Driowya M., Loubidi M., Tber. Z, Allouchi H., El Kazzouli S., Akssira M. and Guillaumet G. RSC Adv., 2019, 9 (50), 29051–29055. doi 10.1039/c9ra04609gChen Q., Liu X., Guo F., Chen Zh. Chem. Commun., 2017, 53 (50), 6792–6795. doi 10.1039/C7CC02525DBaruah S., Saikia P., Duarah G., and Gogo S. Org. Lett., 2018, 20 (13), 3753–3757. doi 10.1021/acs.orglett.8b01330Van der Plas H.C. and Jongejan H. Tetrahedron Lett., 1967, 8 (44), 4385–4388. doi 10.1016/S0040-4039(01)89695-7Krajczyk A., Boryski J. Curr. Org. Chem., 2017, 21, 2515–2529. doi 10.2174/1385272821666170427125720Мамедов В.А., Жукова Н.А., Кадырова М.С. ХГС, 2021, 57 (4), 342–368. doi 10.1007/s10593-021-02913-7Данагулян Г. Г., Паносян Г. А., Саакян Л. Г. XTC, 2007, 43 (8), 996–1000. doi 10.1007/s10593-007-0155-1Данагулян Г. Г., Тадевосян Д. А., Тамазян Р. А., Паносян Г. А. XTC, 2006, 42 (2), 233–245. doi 10.1007/s10593-006-0077-3Данагулян Г. Г., Туманян А. К., Аттарян О. С., Тамазян Р. А., Данагулян А. Г., Айвазян А. Г. XTC, 2015, 51 (5), 483–490. doi 10.1007/s10593-015-1724-3