Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69774710.7868/S3034630425060179ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleIodination of Phenylacetylene and Some Transformations of the Resulting Iodine DerivativesЙОДИРОВАНИЕ ФЕНИЛАЦЕТИЛЕНА И НЕКОТОРЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ ПОЛУЧЕННЫХ ЙОДПРОИЗВОДНЫХhttps://orcid.org/0000-0001-6137-4536HobosyanN. GОбосянН. Гhttps://orcid.org/0000-0001-9003-747XBalyanK. VБалянК. Вbalyan-79@inbox.ruhttps://orcid.org/0000-0001-7981-0388PogosyanH. RПогосянА. Рhttps://orcid.org/0000-0003-2479-264XMovsisyanL. AМовсисянЛ. Аhttps://orcid.org/0000-0002-6026-4513HowsepyanV. SОвсепянВ. Сhttps://orcid.org/0000-0002-2721-0273SargsyanH. BСаргсянА. БScientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry, National Academy of Sciences of ArmeniaНаучно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАНYerevan "Haybusak" UniversityЕреванский университет "Айбусак"International Scientific Educational Center of National Academy of Sciences of ArmeniaМеждународный научно-образовательный центр НАН АрменииArmenian State Pedagogical University after Khachatur AbonyanАрманский государственный педагогический университет им. Абовяна15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)76877504122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697747

An effective method for the iodination of phenylacetylene in the presence of cadmium (II) acetate at room temperature in DMSO is described, and the ratio of reagents is optimized. Mercuration-demercuration with iodine and oxidative homecoupling reactions of iodoethylhybenzene were carried out.

Описан эффективный метод взаимодействия молекулярного йода с фенилацетиленом в присутствии ацетата кадмия(II) при комнатной температуре в ДМСО, оптимизировано соотношение реагентов при йодировании. Осуществлены реакции меркурирования–демеркурирования йодэтинилбензола молекулярным йодом и окислительного гомосочетания в присутствии тетрахлоркупрата дилития.

phenylacetyleneiodinationcadmium (II) acetatemercury (II) acetatedilithium tetrachlorocuprateфенилацетиленйодированиеацетат кадмия(II)ацетат ртути(II)тетрахлоркупрат дилитияРабота выполнена в рамках тематического финансирования Министерства образования и науки Республики Армения (проект 21T-1D270) и программы поддержки молодых ученых Национальной Академии наук Армении (проект 22YSSPD-013)Togo H., Iida S. Synlett. 2006, 14, 2159–2175. doi 10.1055/S-2006-950405Küpper F.C., Feiters M.C., Olofsson B., Kalho T., Yanagida S., Zimmermann M.B., Carpenter L.J., Luther G.W., Lu Z., Jonsson M., Kloo L. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11598–11620. doi 10.1002/anie.201100028Stavber G., Iskra J., Zupan M., Stavber S. Green Chem. 2009, 11, 1262–1267. doi 10.1039/B902230AStavber S., Jereb M., Zupan M. Synthesis. 2008, 10, 1487–1513. doi 10.1055/s-2008-1067037Narayana Rao M.L., Periasamy M. Synth. Commun. 1995, 25, 2295–2299. doi 10.1080/00397919508011785Yao M., Zhang J., Yang S., Xiong H., Li L., Li E., Shi H. RSC Adv. 2020, 10, 3946–3950. doi 10.1039/d0ra00251hFerris T., Carroll L., Mease R.C., Spivey A.C., Aboage E.O. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 936–939. doi 10.1016/j.tetlet.2019.02.041Naskar D., Roy S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6896–6897. doi 10.1021/jo990434gDas J. P., Roy S. J. Org. Chem. 2002, 67, 7861–7864. doi 10.1021/jo025868hGhosh S., Ghosh R., Chattopadhyay Sh.K. Tetrahedron Lett. 2020, 61, 152378. doi 10.1016/j.tetlet.2020.152378Yao M., Zhang J., Yang S., Liu E., Xiong H. Synlett. 2020, 31, A-E. doi 10.1055/s-0040-1708002Wang B., Zhang J., Wang X., Liu N., Chen W., Hu Y. J. Org. Chem. 2013, 78, 10519–10523. doi 10.1021/jo401629xGribanov P.S., Topchiy M.A., Karsakova I.V., Chesnokov G.A., Smirnov A.Y., Minaeva L.I., Nechaev M.S. Eur. J. Org. Chem. 2017, 35, 5225–5230. doi 10.1002/ejoc.201700925Devari S., Kumar M., Deshidi R., Rizvi M., Shah B.A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 2649–2653. doi 10.3762/bjoc.10.277Casarini A., Dembech P., Reginato G., Ricci A., Seconi G. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 2169–2170. doi 10.1016/s0040-4039(00)71266-4Shi Y., Li X., Liu J., Jiang W., Sun L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3626–3628. doi 10.1016/j.tettlet.2010.05.01Cao W., Niu S.-L., Li S., Xiao Q. Chem. Commun. 2020, 56, 972–975. doi 10.1039/c9cc09160bОбосян Н.Г. Xiux. xc. Apneumat. 2019, 72, 366–368.Hobosyan N.G., Nersisyan H.S., Chalechyan L.M., Sargsyan H.B., Proceedings of the 8th International Scientific and Practical Coherence INTERNATIONAL FORUM: PROBLEMS AND SCIENTIFIC SOLUTIONS, Melbourne, Australia, 2021, 310–314. doi 10.51582/interconf.19-20.07.2022.032Балян К.В., Погосян А.Р., Мовсисян Л.А., Саргсян А.Б., Аттарян О.С., Айвазян А.Г., Обосян Н.Г. ЖОрХ. 2023, 59, 1223–1227. doi 10.31857/S0514749223090124Myint Y.Y., Pasha M.A. J. Chem. Res. 2004, 5, 333–335. doi 10.3184/0308234041639674Heasley V.L., Shellhamer D.F., Heasley L.E., Yaeger D.B., Heasley G.E.J. Org. Chem. 1980, 45, 4649–4652. doi 10.1021/jo0131a020Гутман В. Xимия координационных соединений в нево-дных растворах. M.: Мир, 1971.Marcus Y. J. Phys. Chem. 1987, 91, 4422–4428. doi 10.1021/j100300a044Чобанян Ж.А. Дисс. ... докт. хим. наук, Ереван, 2005.Обосян Н.Г., Балян К.В., Погосян А.Р., Саргсян А.Б.. ЖОХ. 2021, 91, 1643–1649. doi 10.1134/S1070363221110013Siemsen P., Livingston R. C., Diederich F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632–2657. doi 10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2632::aid-anie2632>3.0.co;2-fZhu Y., Xiong T., Han W., Shi Y. Org.Lett. 2014, 16, 6144–6147. doi 10.1021/ol5030103Ren J., Zeng B.-B., Hua S.-K., Hu Q.-P. Synthesis. 2013, 45, 518–526. doi 10.1055/s-0032-1316841Sriramoju V., Jillella R., Kurva S., Madabhushi S. Chem. Lett. 2017, 46, 560–562. doi 10.1246/cl.161171Berger G., Robeyns K., Soubbye J., Wintjens R., Meyer F. Cryst. Eng. Commun. 2016, 18, 683–690. doi 10.1039/c5ce022304Banothu R., Peraka S., Kodumuri S., Chevella D., Gajula K. S., Amrutham V., Nama N. New J. Chem. 2018, 42, 17879–17883. doi 10.1039/e8nj03929aHollins R., Campos M. P. J. Org. Chem. 1979, 44, 3931–3934. doi:10.1021/jo01336a035Xia X.-F., Gu Z., Liu W., Wang N., Wang H., Xia Y., Liu X. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 9909–9913. doi 10.1039/d4ob01404aLi X., Liu X., Chen H., Wu W., Qi C., Jiang H. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 14485–14489. doi 10.1002/anie.201405058Surette J. K., MacDonald M.-A., Zaworotko M.J., Singer R.D. J. Chem. Crystallogr. 1994, 24, 715–717. doi 10.1007/bf01668237Thomas R., Mallajyosula S.S., Lakshmi S., Pati S.K., Kulkarni G.U. J. Mol. Struct. 2009, 922, 46–50. doi 10.1016/j.molstruc.2009.01.043