Enantioselective catalytic ternary aminomethylation of 1-(benzyloxy)propan-2-one with 4-methyl-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]aniline in the presence of a chiral catalyst pseudoephedrine in an aqueous medium leads to anti/syn products – optically pure aminoketoseters of the aromatic series with high yields. The structure of the obtained compounds was confirmed by 1H, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry data. Diasteromeric purity (de) was determined using chiral HPLC. This reaction can also be used to form a C-C bond. The ratio of diasteroeisomers was determined depending on the temperature and the solvent used.
Энантиоселективное каталитическое трехкомпонентное аминометилирование 1-(бензилокси)пропан-2-она 4-метил-2-[(проп-2-ен-1-ил)окси]анилином в присутствии хирального катализатора псевдоэфедрина в водной среде приводит к анти/син-продуктам – оптически чистым аминокетоэфирам ароматического ряда с высокими выходами. Строение полученных соединений подтверждено данными спектроскопии 1Н, 13С ЯМР и масс-спектрометрии. Диастеромерную чистоту (de) определяли с помощью хиральной ВЭЖХ. Данная реакция также может быть использована для формирования C–C связи. Соотношение диастереоизомеров определяли в зависимости от температуры и используемого растворителя.