Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69774110.7868/S3034630425060113ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleReaction of Nitromethane with Phenylacetylene in Superbasic MediaРЕАКЦИЯ НИТРОМЕТАНА С ФЕНИЛАЦЕТИЛЕНОМ В СУПЕРОСНОВНЫХ СРЕДАХhttps://orcid.org/0000-0003-4594-1034LobanovaN. AЛобановаН. Аhttps://orcid.org/0000-0001-6237-8533TatarinovaI. VТатариноваИ. Вhttps://orcid.org/0000-0003-0176-1699UshakovI. AУшаковИ. Аhttps://orcid.org/0000-0002-0188-3015SchmidtE. YuШмидтЕ. Юhttps://orcid.org/0000-0002-0430-3215TrofimovB. AТрофимовБ. Аboris_trofimov@irioch.irk.ruA.E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Branch of the Russian Academy of SciencesФГБУН "Иркутский институт химии им. А.Е. Фаворского СО РАН"15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)73674004122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697741

Nitromethane reacts with phenylacetylene in the KOH(t-BuOK)/DMSO superbase media to form E- and Z-isomers of 4-benzyl-3-styryl-4,5-dihydroisoxazole-2-oxide, 2-benzyl-3-hydroxypropanonitrile and 1-benzyl-2-nitrocyclopropane.

Нитрометан реагирует с фенилацетиленом в суперосновных средах КОН(t-BuOK)/ДМСО с образованием E- и Z-изомеров 4-бензил-3-стирил-4,5-дигидроизоксазол-2-оксида, 2-бензил-3-гидроксипропанонитрила и 1-бензил-2-нитроциклопропана.

acetylenesnitromethanesuperbasesvinylation4,5-dihydroisoxazole-2-oxidenitrilecyclopropaneацетиленынитрометансупероснованиявинилирование4,5-дигидроизоксазол-2-оксиднитрилциклопропанРабота выполнена с использованием оборудования Байкальского аналитического центра коллективного пользования CO PAH.Гареев Г.А., Свирская Л.Г. Химия нитрометана. Ред. Л.Б. Комарова. Новосибирск: Наука: Сибирская изд. фирма, 1995, 65–157.Злотни С.Г., Далингер И.Л., Махова Н.Н., Тартаковский В.А. Усп. хим. 2020, 89, 1–54.Aksenov N.A., Aksenov A.V., Ovcharov S.N., Aksenov D.A, Rubin M. Front. Chem. 2020, 77, 1–13. doi 10.3389/fchem.2020.00077Проскуринина М.В., Шмидт Е.Ю., Васильцов А.М., Михалева А.М., Скорняков Ю.В., Трофимов Б.А., Зефиров Н.С. Жорж. 2003, 39, 291–292. doi 10.1023/A:1025504722856Kukharov B.F., Stankevich V.K., Klimenko G.R. Mendeleev Commun. 2002, 2, 63–64. doi 10.1002/chin.200239059Giacomelli G., Luca L.D., Porcheddu A. Tetrahedron. 2003, 59, 5437–5440. doi 10.1016/S0040-4020(03)00859-7Basel Y., Hassner A. Synthesis. 1997, 309–312. doi 10.1055/s-1997-1181Baglieri A., Meschisi L., Sarlo F.D., Machetti F. Eur. J. Org. Chem. 2016, 4643–4655. doi 10.1002/ejoc.201600897Trofimov B.A., Schmidt E.Y., Zorina N.V., Ivanova E.V., Ilshakov.A. J. Org. Chem. 2012, 77, 6880–6886. doi 10.1021/jo301005pGotsko M.D., Sally I.V., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2019, 60, 151126–151130. doi 10.1016/j.tetlet.2019.151126Sally I.V., Gotsko M.D., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Synthesis. 2020, 52, 2698–2704. doi 10.1055/s-0040-1707148Sally I.V., Gotsko M.D., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Trofimov B.A. Tetrahedron Lett. 2021, 84, 153432–153436. doi 10.1016/j.tetlet.2021.153436Gotsko M.D., Sally I.V., Sobenina L.N., Ushakov I.A., Kireeva V.V., Trofimov B.A. Synthesis. 2022, 54, 1134–1144. doi 10.1055/a-1681-4164Tomilin D.N., Sobenina L.N., Sally I.V., Ushakov I.A., Belogolova A.M., Trofimov B.A. New J. Chem. 2022, 46, 13149–13155. doi 10.1039/D2NJ02011DJavad Kalbasi R., Mesgarsaravi N., Gharibi R. Appl. Organometal. Chem. 2019, 33, 4800–4819. doi 10.1002/aoc.4800Lupidi G., Palmieri A., Petrini M. Adv. Synth. Catal. 2021, 363, 742–746. doi 10.1002/adsc.202001344Feuer H. Nitrile Oxides, Nitrones, and Nitronates in Organic Synthesis, 2nd ed., New Jersey: Wiley, 2008, 1–129.