Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69774010.7868/S3034630425060104ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleSynthesis Evaluation of Antibacterial Activity of New Derivatives of 1,3-Diaza-2-phenylamino-, 7-Amino-1,3,5-triaza-, 7-Carbamoylphenylamino-1,3,5-triazadamantanesСИНТЕЗ И ОЦЕНКА АНТИБАКТЕРИАЛЬНОЙ АКТИВНОСТИ НОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 1,3-ДИАЗА-2ФЕНИЛАМИНО-, 7-АМИНО-1,3,5-ТРИАЗА-, 7-КАРБАМОИЛФЕНИЛАМИНО-1,3,5-ТРИАЗААДАМАНТАНОВhttps://orcid.org/0000-0003-3604-6038GevorkyanK. AГеворкянК. Аhttps://orcid.org/0000-0002-9475-8810GalstyanM. VГалстянМ. Вhttps://orcid.org/0009-0004-1722-9140AleksanyanM. VАлексанянМ. Вamv196087@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-8470-5176AvakimyanJ. AАвакимянДж. Аhttps://orcid.org/0000-0001-7236-5947StepanyanH. MСтепанянГ. Мhttps://orcid.org/0000-0002-4110-9454MuradyanR. YМурадянР. Еhttps://orcid.org/0000-0002-8320-0942HarutyunyanA. DАрутюнянА. ДScientific Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry NAS RAНаучно-технологический центр органической и фармацевтической химии НАН Республики Армения15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)72873504122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697740

A number of new derivatives of diaza- and triazadamantanes were synthesized and their antibacterial activity was studied by the interaction of 2-(4-aminophenyl)-5,7-disubstituted-1,3-diazadamantanes, 1,3,5-triazadamantan-7-amine and 1,3,5-triazadamantan-7-yl-(aminophenyl)methanones with anhydrides of substituted succinic and glutaric acids. Among the synthesized compounds, some possess moderate activity, suppressing the growth of gram-positive and gram-negative microorganisms in a zone with a diameter of d = 14–16 mm.

Взаимодействием 2-(4-аминофенил)-5,7-дизамещенных 1,3-диазаадамантанов, 1,3,5-триазаадамантан-7-амина и 1,3,5-триазаадамантан-7-ил(аминофенил)метанонов с ангидридами замещенных янтарной и глутаровой кислот синтезирован ряд новых производных диазa- и триазаадамантанов и исследована их антибактериальная активность. Некоторые из синтезированных соединений проявляют умеренную активность, подавляя рост грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов в зоне диаметром d = 14−16 мм.

2,5,7-trisubstituted 6-keto(hydroxy)-1,3-diazadamantanes7-amino-1,3,5-triazadamantanes7-carbamoyl phenylamino-1,3,5-triazadamantanesuccinic and glutaric acid anhydridesantibacterial activity2,5,7-тризамещенные 6-кето(гидрокси)-1,3-диазаадамантаны7-амино-1,3,5-триазаадамантаны7-карбамоилфениламино-1,3,5-триазаадамантанангидриды янтарной и глутаровой кислотантибактериальная активностьРабота выполнена финансированием Комитета по высшему образованию и науке Министерства образования, науки, культуры и спорта Республики Армения.Спасов А.А., Хамидова Т.В., Бугаева Л.И., Морозов И.С. Хим.-фарм. ж. 2000, 34, 3–9. doi 10.1007/BF02524549Kuznetsov A.I., Zefirov N.S. Russ. Chem. Rev. 1989, 58, 1033–1047.Arutyunyan G.L., Chachoyan A.A., Agadzhanyan T.E., Garibdzhanyan B.T. Pharm. Chem. J. 1996, 30, 739–741. doi 10.1007/BF02218824Zakharenko A.L., Ponomarev K.U., Suslov E.V., Korchagina D.V., Volcho K.P., Vasil'eva I.A., Salakhutdinov N.F., Lavrik O.I., Russ. J. Bioorg. Chem. 2015, 41, 657–662. doi 10.1134/S1068162015060199Можайцев Е.Ц., Пономарев К.Ю., Патрушева О.С., Медведько А.В., Далингер А.И., Рогачев А.Д., Комарова Н.И. Корчагина Д.В., Суслов Е.В., Волчо К.П., Салахутдинов Н.Ф., Вацадзе С.З. ЖОрХ 2020, 56, 1768–1783. doi 10.31857/SOS1474920110129Вацадзе С.З., Тюрин В.С., Зацман А.И., Манаенкова М.А., Семашко В.С., Крутько Д.П., Зык Н.В., Чураков А.В., Кузьмина Л.Г. ЖОрХ. 2006, 42, 1244–1249. doi 10.1134/S1070428006080215Arutyunyan G.L., Arutyunyan A.D., Gevorkyan K.A., Gasparyan S.P., Paronikyan R.V., Stepanyan G.M., Minasyan N.S., Pharm. Chem. J., 2018, 52, 419–423. doi 10.1007/S11094-018-1834-1Agadzhanyan Ts.E., Arutyunyan A.D., Saakyan G.S., Chem. Het. Compd., 1992, 28, 924–926. doi 10.1007/BF00531328Arutyunyan G.L., Arutyunyan A.D., Gevorkyan K.A., Gasparyan S.P., Paronikyan R.V., Stepanyan G.M., Minasyan N.S., Pharm. Chem. J., 2018, 52, 419–423. doi 10.1007/S11094-018-1834-1Arutyunyan A.D., Gevorkyan K.A., Galstyan M.V., Kocharov S.L. Chem. J. Arm., 2021, 74, 101–112.Harutyunyan G.L., Gevorkyan K.A., Harutyunyan A.D., Gasparyan S.P., Mamyan S.S. Chem. Het. Compd. 2012, 48, 1670–1675. doi 10.1007/s10593-013-1191-7Kocharov S.L., Gevorkyan K.A., Arutyunyan A.D., Galstyan M.V., Panosyan H.A., Avakimyan J.A., Stepanyan H.M. Russ. J. Org. Chem. 2023, 59, 801–806. doi 10.1134/S1070428023050093Пат. США 3301854; Chem. Abstr., 67, 2193h (1967).Shkulev V.A., Saakyan I.B., Agadzhanyan Ts.E. Chem. Het. Compd. 1992, 28, 1340–1345. doi 10.1007/BF00532090Руководство по проведению доклинических исследований лекарственных средств. Ред. Миронов А.Н., М: Медицина, 2012, 509–525.Машковский М.Д. Лекарственные средства, М: Новая Волна, 2010, 85.