Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69773810.7868/S3034630425060085ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleDibenzoylmethane in the Synthesis of Selenium-Containing Di- and Tetrahydropyridine-3-carbonitrilesДИБЕНЗОИЛМЕТАН В СИНТЕЗЕ СЕЛЕНСОДЕРЖАЩИХ ДИ- И ТЕТРАГИДРОПИРИДИН-3-КАРБОНИТРИЛОВhttps://orcid.org/0000-0002-8045-7582FrolovK. AФроловК. Аksg-group-lugansk@mail.ruhttps://orcid.org/0000-0002-3181-7609KrivokolyskoB. SКривокольскоБ. Сhttps://orcid.org/0000-0002-7125-9066AksenovN. AАксеновН. Аhttps://orcid.org/0000-0001-9879-9217KrivokolyskoS. GКривокольскоС. ГChemex Lab, V. Dahl Lugansk State UniversityЛаборатория "Химэкс", Луганский государственный университет имени Владимира ДаляSt. Luke Lugansk State Medical UniversityЛуганский государственный медицинский университет имени Святителя ЛукиNorth Caucasus Federal UniversityСеверо-Кавказский федеральный университет15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)71572004122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697738

Upon the interaction of cyanoselenoacetamide, 2-furan- or 2-thiophenocarbaldehydes and dibenzoylmethane in ethanol in the presence of an excess of piperidine or morpholine under argon, 6-hydroxy-3-cyano-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-ammonium selenolates were obtained, which were used in the synthesis of 2-alkylselenodi- and tetrahydropyridine-3- carbonitriles. The structure of the latter was studied using the method of X-ray diffraction analysis.

При взаимодействии цианоселеноацетамида, 2-фуран- или 2-тиофенкарбальдегидов и дибензоилметана в этаноле в присутствии избытка пиперидина или морфолина в атмосфере аргона получены 6-гидрокси-3-циано-1,4,5,6-тетрагидропиридин-2-селенолаты аммония, использованные в синтезе 2-алкилесленоди- и тетрагидропиридин-3-карбонитрилов. Строение последних изучено с помощью метода рентгеноструктурного анализа.

dibenzoylmethanecyanoselenoacetamide2-furancarbaldehyde2-thiophencarbaldehyde1,4-dihydropyridine1,4,5,6-tetrahydropyridinemethyl iodideethyl chloroacetateдибензоилметанцианоселеноацетамид2-фуранкарбальдегид2-тиофенкарбальдегид1,4-дигидропиридин1,4,5,6-тетрагидропиридинметилйодидэтилхлорацетатРабота выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования Российской Федерации в рамках государственного задания (код научной темы: FREE-2023-0002)Iwaoka M., Arai K., Curr. Chem. Biol., 2013, 7, 2–24. doi 10.2174/2212796811307010002Refaay D.A., Ahmed D.M., Mowafy A.M., Shaaban S., Med. Chem. Res., 2022, 31, 894–904. doi 10.1007/s00044-022-02879-xObieziruska-Fabisiak M., Pacula-Miszewska A.J., Laskowska A., Scianowski J., Arkivoc, 2022, 2023 (5), 69–92. doi 10.24820/ark.5550190.p011.908Makhaeva N.A., Amosova S.V., Filippov A.S., Potapov V.A., Musalov M.V., Biomolecules, 2024, 14, 1546. doi 10.3390/biom14121546Mugesh G., du Mont W.-W., Sies H., Chem. Rev., 2001, 101, 2125–2179. doi 10.1021/cr000426wNogueira C.W., Zeni G., Rocha J.B.T., Chem. Rev., 2004, 104, 6255–6285. doi 10.1021/cr0406559Hatfield D.L. (Ed.), Selenium. Its Molecular Biology and Role in Human Health, Springer, New York, 2012, I–XIX. doi 10.1007/978-1-4615-1609-5Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Chem. Heterocycl. Compd., 2013, 49, 657–675. doi 10.1007/s10593-013-1296-zKrivokolysko S.G., Dyachenko V.D., Chernega A.N., Litvinov V.P., Chem. Heterocycl. Compd., 2001, 37, 727–732. doi 10.1023/A:1011969413764Krivokolysko S.G., Rusanov E.B., Litvinov V.P., Chem. Heterocycl. Compd., 2002, 38, 1205–1209. doi 10.1023/A:1021729513180Litvinov V.P., Dyachenko V.D., Журн. Орг. Хим., 1999, 35, 1406–1412.Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J., Howard J.A.K., Puschmann H., J. Appl. Cryst., 2009, 42, 339–341. doi 10.1107/S0021889808042726Sheldrick G.M., Acta Cryst., 2008, A64, 112–122. doi 10.1107/S0108767307043930Sheldrick G.M., Acta Cryst., 2015, C71, 3–8. doi 10.1107/S2053229644024218