Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69773610.7868/S3034630425060067ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleSynthesis of Heterocycles Based on 4,5-DichlorophthalonitrileСИНТЕЗ НЕКОТОРЫХ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ НА ОСНОВЕ 4,5-ДИХЛОРФТАЛОНИТРИЛАhttps://orcid.org/0009-0003-5361-9085BaklaginV. LБаклагинВ. Лbaklaginvl@ystu.ruhttps://orcid.org/0009-0008-9150-2802BukhalinV. VБухалинВ. Вhttps://orcid.org/0000-0002-8204-1660AbramovI. GАбрамовИ. Гhttps://orcid.org/0000-0002-7986-6573AleksandriiskiiV. VАлександрийскийВ. ВYaroslavl State Technical UniversityЯрославский государственный технический университетIvanovo State University of Chemistry and TechnologyИвановский государственный химико-технологический университет15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)70170904122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697736

The SNAr reaction of 4,5-dichlorophthalonitrile with various bifunctional nucleophiles was carried out in anhydrous DMF in the presence of K2CO3 as a deprotonating agent. It was shown that 4,5-dichlorophthalonitrile can be successfully employed in the synthesis of heterocyclic compounds; however, in some cases, these reactions may either give product mixtures or result in an unexpected rearrangement.

SNAr-реакция 4,5-дихлорфталонитрила с различными бифункциональными нуклеофилами проведена в безводном ДМФА в присутствии карбоната калия в качестве депротонирующего агента. Показано, что в некоторых случаях 4,5-дихлорфталонитрил может быть успешно использован в синтезе гетероциклических соединений, но иногда подобные реакции могут либо давать смеси продуктов, либо приводить к неожиданной перегруппировке.

4,5-dichlorophthalonitrileSNAr reactionheterocyclesbifunctional nucleophiles4,5-дихлорфталонитрилSNAr реакциягетероциклыбифункциональные нуклеофилыИсследование выполнено при финансовой поддержке Правительства Ярославской области в рамках научного проекта 5НП-2024. Двумерная ЯМР-спектроскопия выполнена в рамках государственного задания Министерства науки и высшего образования РФ на выполнение НИР. Тема № FZZW-2023-0009.Chatterjee I., Ali K., Panda G.A., ChemMedChem, 2023, 18, e202200617. doi 10.1002/cmdc.202200617Rai A., Singh A.K., Raj V., Saha S., Mini-Rev. Med. Chem., 2018, 18, 42–57. doi 10.2174/1389557517666170529075556Banerjee S., Chattopadhyay A., Fernandes J.R.D., Banerjee A., Phadte A.A., Savardekar A.V., Singh K.S., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2017, 27, 4280–4284. doi 10.1016/j.bmcl.2017.08.042Abramov I.G., Smirnov A.V., Abramova M.B., Ivanovsky S.A., Plakhtinsky V.V., Chem. Heterocycl. Compd., 2000, 36, 1062–1065. doi 10.1023/A:1002786015976Abramov I.G., Smirnov A.V., Ivanovsky S.A., Abramova M.B., Plakhtinsky V.V., Belysheva M.S., Mendeleev Commun., 2001, 11, 80–81. doi 10.1070/MC2001v011n02ABEH001400Shishkina O.V., Maizlish V.E., Shaposhnikov G.P., Russ. J. Gen. Chem., 2001, 71, 243–245. doi 10.1023/A:1012351405780Ivanov E.N., Almeida-Marrero V., Koffman O.I., Aleksandriskii V.V., Torres T., Islyaikin M.K., Molecules, 2023, 28, 5740. doi 10.3390/molecules28155740Stelzer J., Vallet C., Sowa A., Gonzalez-Abradelo D., Riebe S., Daniliuc C.G., Ehlers M., Strassert C.A., Knauer S.K., Voskuhl J., ChemistrySelect, 2018, 3, 985–991. doi 10.1002/slct.201702900Baklagin V.L., Bukhalin V.V., Molchanova K.V., Abramov I.G., From Chem. Towards Technol. Step-By-Step, 2024, 5, 91–100. doi 10.52957/2782-1900-2024-5-2-91-100Al-Raqa S.Y., Ghanem B.S., Kaya E.N., Durmus M., El-Khouly M.E., J. Porphyrins Phthalocyanines, 2019, 23, 990–1000. doi 10.1142/S1088424619500561Zeki K., Lokmaci E., Doğu E., Khene S., Salih B., Canlıca M., Inorg. Chim. Acta, 2021, 527, 120545. doi 10.1016/j.ica.2021.120545Duan W., Lo P.C., Duan L., Fong W.P., Ng D.K.P., Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 2672–2677. doi 10.1016/j.bmc.2010.02.020Özil M., Agar E., Şaşmaz S., Kahveci B., Akdemir N., Gümrtikçitoğlu İ.E., Dyes Pigm., 2007, 75, 732–740. doi 10.1016/j.dyepig.2006.07.026Wang K., Wang H., Mack J., Li W., Kobayashi N., Jiang J., Acta Chim. Sin., 2012, 70, 1791–1797. doi 10.6023/A12050262Baygu Y., Capan R., Erdogan M., Ozkaya C., Acikbas Y., Kabay N., Gök Y., Synth. Met., 2021, 280, 116870. doi 10.1016/j.synthmet.2021.116870Bartlett M.A., Sundermeyer J., Dalton Trans., 2018, 47, 16255–16263. doi 10.1039/c8dt03681kBaklagin V.L., Rassolova A.E., Bukhalin V.V., Abramov I.G., Maizlish V.E., Aleksandriiskii V.V., Russ. J. Gen. Chem., 2024, 94, 2859–2867. doi 10.1134/S1070363224110069Abramov I.G., Smirnov A.V., Voronko M.V., Sapegin A.V.; Hamazaspyan G.S.; Harutyunyan G.L.; Plakhtinsky V.V., ChemChemTech, 2006, 49, 89–93. (in Russian)Evans W.J., Smiles S.J., J. Chem. Soc., 1935, –, 1263–1265. doi 10.1039/JR9350001263Filimonov S.I., Abramov I.G., ChemChemTech, 2011, 54, 3–17. (in Russian)Campbell Jr J.B., Davenport T.V., Synth. Commun., 1989, 19, 2255–2263. doi 10.1080/00397918908052624Bukhalin V.V., Baklagin V.L., Abramov I.G., From Chem. Towards Technol. Step-By-Step, 2023, 4, 131–137. doi 10.52957/2782-1900-2024-4-4-131-137Кульберг Л.М., Системы органических реактивов для неорганического анализа, Москва: Гос. науч.-техн. изд-во хим. лит., 1947Raza A.R., Nisar B., Tahir M.N., Shamshad S., Acta Crystallogr. E., 2010, 66, o2922. doi 10.1107/S1600536810042030APEX2 and SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2014Sheldrick G.M., Acta Crystallogr. C, 2015, 71, 3–8. doi 10.1107/S2053229614024218