Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69773410.7868/S3034630425060044ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleSynthesis of Functionally Substituted 4H-Thiopranes Based on the Reaction of Carbon Disulphide with Malononitrile TrimerСИНТЕЗ ФУНКЦИОНАЛЬНО ЗАМЕЩЕННЫХ 4H-ТИОПИРАНОВ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИИ СЕРОУГЛЕРОДА С ТРИМЕРОМ МАЛОНОНИТРИЛАhttps://orcid.org/0000-0002-5843-3381LipinK. VЛипинК. Вhttps://orcid.org/0000-0002-3643-9387BlinovS. AБлиновС. Аhttps://orcid.org/0009-0009-9001-6033BardasovI. NБардасовИ. Нbardasov.chem@mail.ruChuvash State University named after I.N. UlyanovФГБОУ ВО “Чувашский государственный университет им. И.Н. Ульянова”15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)68268604122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697734

Potassium 2-(1-cyano-2,2-disulfidovinyl)-1,1,3,3-tetracyanopropenide was synthesized for the first time by reaction of carbon disulfide with malononitrile trimer. Based on the resulting disulfide, further transformations were carried out, resulting in the production of 2-amino-4-(dicyanonethylene)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile derivatives.

Взаимодействием сероуглерода и тримера малононитрила впервые синтезирован 2-(1-циано-2,2-дисульфидовинил)-1,1,3,3-тетрацианопропенид калия. На основе полученного дисульфида осуществлены дальнейшие превращения, в результате которых получены производные 2-амино-4-(дицианометилен)-4H-тиопиран-3,5-дикарбонитрила.

malononitrile trimercarbon disulfideintramolecular heterocyclizationтример малононитриласероуглеродвнутримолекулярная гетероциклизацияWang Y., Chen Y., Qian Y., Chen J., Du X., Shi Y., Xu B., Hua S., Dai H. Molecules 2023, 28 (7), 1–12. doi 10.3390/molecules28073141Bhale P.S., Chavan H.V., Shringare S.N., Khedkar V.M., Tigote R.M., Mali N.N., Jadhav T.D., Kamble N.B., Kolat S.P., Bandgar B.P., Patil H.S. Synth. Commun. 2022, 52 (5), 733–744. doi 10.1080/00397911.2022.2048860Ismail M.A., Abusaif M.S., El-Gaby M.S. A., Ammar Y.A., Ragab A. RSC Adv. 2023, 13 (18), 12589–12608. doi 10.1039/d3ra01635hHekal M.H., Farag P.S., Hemdan M.M., El-Sayed A.A., Hassaballah A.I., El-Sayed W.M. RSC Adv. 2023, 13 (23), 15810–15825. doi 10.1039/d3ra02716cAbu-Melha S. J. Mol. Struct. 2023, 1291, 135977. doi 10.1016/j.molstruc.2023.135977Kamel M.S., Belal A., Aboelez M.O., Shokr E.K., Abdel-Ghany H., Mansour H.S., Shawky A.M., El-Rennaily M.A.E.A.A.A. Molecules 2022, 27 (7). doi 10.3390/molecules27072061Azzam R.A., Eigemeie G.H., Osman R.R. J. Mol. Struct. 2020, 1201, 127194. doi 10.1016/j.molstruc.2019.127194Modi P., Patel S., Chhabria M. Mol. Divers. 2023, 27 (4), 1547–1566. doi 10.1007/s11030-022-10511-8Subashini C., Kennedy L.J., Singh F.V. J. Mol. Struct. 2021, 1226, 129365. doi 10.1016/j.molstruc.2020.129365Zhao C., Meng X., Lu R., Xie H., Liu J. Polym. Chem. 2019, 70 (39), 5333–5338. doi 10.1039/c9py01121hЛипин К.В., Ершов О.В., Беликов М.Ю., Федосеев С.В. ЖОpX. 2017, 53 (1), 148–150. doi 10.1134/S1070428017010304Липин К.В., Ершов О.В., Беликов М.Ю., Федосеев С.В. ЖОpX. 2019, 55 (2), 314–316. doi 10.1134/S0514749219020216Липин К.В., Ершов О.В., Федосеев С.В., Михайлов А.А. ЖOpX. 2020, 56 (1), 144–147. doi 10.1134/S1070428020010273Abd Allah O.A., El-Sayed A.M. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002, 177 (5), 1291–1301. doi 10.1080/10426500211732Kelly R.B., Slomp G., Caron E.L. J. Org. Chem. 1965, 30, 1036–1038. doi 10.1021/jo01015a020López-Pastor M., Domínguez-Vidal A., Ayora-Canaña M.J., Valcárcel M., Lendl B. J. Mol. Struct. 2006, 799 (1–3), 146–152. doi 10.1016/J.MOLSTRUC.2006.03.004Atkinson J.D., Johnson M.C. J. Chem. Soc. C Org. 1969, 16, 2181–2183. doi 10.1039/139690002181Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Мельник Е.А., Ершова А.И., Ершов О.В. ЖOpX. 2021, 57 (7), 961–966. doi 10.1134/S1070428020070058Алексеева А.Ю., Дианов Н.П., Ященко Н.Н., Житарь С.В., Бардасов И.Н. ЖOpX. 2020, 56 (5), 705–710. doi 10.1134/S1070428020050061Бардасов И.Н., Алексеева А.Ю., Дианов Н.П., Михайлов А.А., Ершов О.В. ЖOpX. 2019, 55 (11), 1768–1772. doi 10.1134/S107042801910149Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Tafeenko V.A., Ershov O.V. Tetrahedron Lett. 2017, 58 (42). doi 10.1016/j.tetlet.2017.09.012Bardasov I.N., Alekseeva A.U., Dianov N.P., Ershov O.V. J. Mol. Struct. 2020, 1222, 128935. doi 10.1016/J.MOLSTRUC.2020.128935Takeshima T., Yokoyama M., Fukada N., Akano M. J. Org. Chem. 1970, 35 (7), 2438–2440. doi 10.1021/JO00832A085