Russian Journal of Organic ChemistryRussian Journal of Organic ChemistryЖурнал органической химии0514-74923034-6304The Russian Academy of Sciences69773210.7868/S3034630425060026ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИResearch ArticleThree-Component Synthesis of Tetrahydroisoquinolines Based on the SNVin ReactionТРЕХКОМПОНЕНТНЫЙ СИНТЕЗ ТЕТРАГИДРОИЗОХИНОЛИНОВ НА ОСНОВЕ РЕАКЦИИ SNVINhttps://orcid.org/0000-0001-7255-3446DyachenkoI. VДяченкоИ. Вhttps://orcid.org/0000-0002-0993-4091DyachenkoV. DДяченкоВ. ДDorovatovskiiP. VДороватовскийП. Вhttps://orcid.org/0000-0001-8806-2975Khrustal'evV. NХрусталёвВ. Нhttps://orcid.org/0000-0001-9162-5169NenajdenkoV. GНенайденкоВ. Гnenajdenko@gmail.comLugansk State Pedagogical UniversityФГБОУ ВО “Луганский государственный педагогический университет”National Research Center "Kurchatov Institute"Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”Peoples' Friendship University of Russia (RUDN University)ФГАОУ ВО “Российский университет дружбы народов”Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of SciencesФГБУН “Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского”Lomonosov Moscow State UniversityФГБОУ ВО “Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова”15062025616VOL 61, NO6 (2025)ТОМ 61, №6 (2025)66267304122025Copyright ©; 2025, Russian Academy of SciencesCopyright ©; 2025, Российская академия наук2025Russian Academy of SciencesРоссийская академия наукhttps://vietnamjournal.ru/0514-7492/article/view/697732

A three-component reaction of carbocyclic enaminoketones, CH-acids, and electrophiles was studied. Based on the reaction of nucleophilic vinyl substitution (SNVin), previously unknown derivatives of 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolines were synthesized. The structure of a number of products was studied by X-ray diffraction.

Изучена трехкомпонентная реакция карбоциклических енаминокетонов, CH-кислот и электрофилов. На основе реакции нуклеофильного винильного замещения (SNVin) синтезированы ранее неизвестные производные 5,6,7,8-тетрагидроизохинолинов. Строение ряда продуктов изучено методом PCA.

three-component reactionenaminoketoneCH-acidnucleophilic vinylic substitutionalkylation5,6,7,8-tetrahydroisoquinolineтрехкомпонентная реакцияенаминокетонCH-кислотануклеофильное винильное замещениеалкилирование5,6,7,8-тетрагидроизохинолинYoshizumi T., Miyazo H., Sugimoto Y., Takahashi H., Okamoto O. Synthesis. 2005, 10, 1593–1600. doi 10.1055/s-2005-865306Пароникян Е.Г., Норавян А.С., Акопян Ш.Ф., Джагацпанян И.А., Назарян И.М., Пароникян Р.Г Хим.-фарм. журн. 2007, 41, 14–16. doi 10.1007/s11094-007-0102-6Пароникян Е.Г., Дашян Ш.Ш., Паносян Г.А., Айвазян А.Г., Тамазян Р.А. ХГС, 2018, 54, 804–811. doi 10.1007/s10593-018-2353-4Бабаев Е.В., Коваль Я.И., Рыбаков В.Б., Пароникян Е.Г., Степанян Г.М., Пароникян Р.Г., Дашян Ш.Ш., Ржевский С.А., Шадрин И.А. Изв. АН Сер. хим. 2018, 67, 313–320. doi 10.1007/s11172-018-2076-9Cavasotto C.N., Ortiz M.A., Abagyan R.A., Piedrafita F.J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1969–1974. doi 10.1016/j.bmcl.2005.12.067Ferlin M.G., Gia O., Dalla Via L. Chem. Med. Chem. 2011, 6, 1872–1883. doi 10.1002/cmdc.201100233Ashwell G.J., Whittam A.J., Amiri M.A., Hamilton R. J. Mater. Chem. 2001, 11, 1345–1350. doi 10.1039/b009911mAshwell G.J., Robinson B.J., Amiri M.A., Locatelli D., Quici S., Roberto D. J. Mater. Chem. 2005, 15, 4203–4205. doi 10.1039/b506765kAshwell G.J., Tyrrell W.D., Whittam A.J. JACS. 2004, 126, 7102–7110. doi 10.1021/ja049633uReichelf C., Schulze A. Daghish M., Leistner S. Заявка 1623987 (2006). EIIB. PЖХим. 2007. 07.10–19O.115П.Дяченко В.Д., Сукач С.М., Морковник А.С. ЖОрХ. 2020, 56, 829–858 [Dyachenko V.D., Sukach S.M. Morkovnik A.S. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 949–973.] doi 10.1134/S1070428020060019Дяченко И.В., Дяченко В.Д. ЖОрХ. 2017, 53, 1735–1754. [Dyachenko I.V., Dyachenko V.D. Russ. J. Org. Chem. 2017, 53, 1769–1787.] doi 10.1134/S1070428017120016Дяченко И.В., Дяченко В.Д., Дороватовский П.В., Хрусталев В.Н., Ненайденко В.Г. ЖОрХ. 2022, 58, 469–475. doi 10.1134/S1070428022050025Ненайденко В.Г. Усп. хим. 2020, 89, 1274–1336. doi 10.1070/RCR5010Шаинян Б.А. Изв. Сиб. отд. АН СССР. 1990, 4, 137–144.Rappoport Z. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 474–479. doi 10.1021/ar00022a007Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2013.Krause L., Herbst-Irmer R., Sheldrick G.M. Stalke D., J. Appl. Cryst. 2015, 48, 3–10. doi 10.1107/S1600576714022985Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8. doi 10.1107/S2053229614024218