Crown Ether Complexes with Alkaline Earth Metal Chlorides ‒ Catalysts for the Decomposition of Isopropylbenzene Hydroperoxide

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Kinetic and thermodynamic parameters of the decomposition of isopropylbenzene hydroperoxide in chlorobenzene in the presence of dibenzo-18-crown-6 ether (DBK) complexes with CaCl2, SrCl2, BaCl2 have been experimentally obtained. The catalytic activity of alkaline earth metal compounds decreases in the series SrCl2·DBK > CaCl2·DBK > BaCl2·DBK. The formation of intermediate intermediates in the metal‒complex-hydroperoxide system has been kinetically established. SrCl2·DBK forms the strongest and most ordered structures with isopropylbenzene hydroperoxide, which decay at the highest rates. The formation of intermediate intermediates has been confirmed using quantum chemical modeling.

Sobre autores

N. Nurullina

Kazan National Research Technological University

Autor responsável pela correspondência
Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

Yu. Usmanova

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

E. Karalin

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

G. Elimanova

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

Kh. Kharlampidi

Kazan National Research Technological University

Email: nyryllina@mail.ru
Russia, 420015, Kazan, 68 K. Marx St.

Bibliografia

  1. Hammerich O. Oxidation of Hydrocarbons. Organic Electrochemistry, Fifth Edition, 2015. P. 891–916.
  2. Seo T., Tsuji J. U.S. Patent №. 6646139 B2. 2003.
  3. Hock H., Lang S. // Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1944. V. 77. P. 257.
  4. Weber M., Daldrup J.B.G., Weber M. Noncatalyzed radical chain oxidation: Cumene hydroperoxide /In: Liquid phase aerobic oxidation catalysis, Eds: Sh.S. Stahl, P.L. Alsters. Weinheim: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2016. 429 p.
  5. Караханов Э.А., Максимов А.Л., Золотухина А.В., Винокуров В.А. // Журн. прикладной химии. 2018. Т. 91. Вып. 5. С. 609.
  6. Новые процессы органического синтеза. Под ред. С.П. Черных. М.: Химия, 1989. 400 с.
  7. Гумерова Э.Р., Ефанова Э.А., Муртазин Н.Ф. // Вестник технологического университета. 2015. Т. 18. № 18. С. 95.
  8. Тимофеев В.С., Серафимов Л.А. Принципы технологии основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Высшая школа, 2003. 536 с.
  9. Tomas R.A.F., Bordado J.C.M, Gomes J.F.P. // Chem. Rev. 2013. V. 113. № 10. P. 7421.
  10. Матиенко Л.И., Мосолова Л.А., Заиков Г.Е. // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 3. С. 227.
  11. Gutmann B., Elsner P., Roberge D. // ACS Catal. 2013. V. 3. № 12. P. 2669.
  12. Turovskij N., Raksha E., Berestneva Y., Eresko A. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 922. 121371.
  13. Zhang M., Wang L., Ji H., Wu B., Zeng X. // Catal. Commun. 2021. V. 149. 106218.
  14. Nowacka A., Briantais P., Prestipino C., Xamena F. // ACS Sustain. Chem. Eng. 2019. V. 7. № 8. P. 7708.
  15. Nowacka A., Vismara R., Mercuri G., Moroni M., Palomino M., Domasevitch K.V., Nicola C.D., Pettinari C., Giambastiani G., Xamena F., Galli S. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 12. P. 8161.
  16. Wang F., Jia Sh., Li D., Yu B., Zhang L., Liu Y., Han X., Zhang R., Wu S. // Mater. Lett. 2016. V. 164. P. 72.
  17. Kuznetsova N.I., Babushkin D.E., Zudin V.N., Koscheeva O.S., Kuznetsova L.I. // Catal. Commun. 2021. V. 149. 106218.
  18. Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxidants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: Taylor & Francis Group, 2005. 1024 p.
  19. Плисс Е.М., Денисов Е.Т. Кинетика гомолитических жидкофазных реакций. Ярославль: ЯрГУ, 2015, 312 с.
  20. Скибида И.П. // Успехи химии. 1985. Вып. 9. С. 1487.
  21. Kasperczyk K., Orlińska B., Zawadiak J.A. // Cent. Eur. J. Chem. 2004. № 12. P. 1176.
  22. Sereda G., Rajpara V. // Tetrahedron Lett. 2007. V. 48. P. 3417.
  23. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Нефтехимия. 2009. Т. 49. № 5. С. 405. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Petrol. Chem. 2009. V. 49. № 5. P. 385.)
  24. Харлампиди Х.Э., Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Усманова Ю.Х. // Кинетика и катализ. 2018. Т. 59. № 3. С. 328. (Kharlampidi K.E., Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Usmanova Y.K. // Kinet. Catal. 2018. V. 59. № 3. С. 328.)
  25. Ulitin N.V., Kharlampidi Kh.E., Tereshchenko K.A., Novikov N.A., Shiyan D.A., Nurmurodov T.Sh., Nurullina N.M., Ziyatdinov N.N., Miroshkin N.P. // Mol. Catal. 2021. V. 515. 111886.
  26. Stojanova L.F., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Oxid. Comm. 2000. V. 23. № 2. P. 187.
  27. Ulitin N.V., Tereshchenko K.A., Novikov N.A., Nurmurodov T.Sh., Shiyan D.A., Nurullina N.M., Kharlampidi Kh.E., Tuntseva S.N., Stoyanov O.V. // App. Catal. A: Gen. 2022. V. 636. 118584.
  28. Perkel A.L., Voronina S.G., Borkina G.G. // Rus. Chem. Bull., Int. Edd. 2018. V. 67. P. 1747.
  29. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2007. Т. 48. № 5. С. 695. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi Kh.E. // Kinet. Catal. 2007. V. 48. № 5. P. 649.)
  30. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Усманова Ю.Х., Маслий А.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 6. С. 776. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Usmanova Y.K., Masliy A.N., Kharlampidi K.E. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. № 6. P. 796.)
  31. Харлампиди Х.Э., Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Анисимова В.И., Суворова И.А. // Нефтехимия. 2016. Т. 56. № 2. С. 191. (Kharlampidi K.E., Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Petrol. Chem. 2016. V. 56. № 2. С. 171.)
  32. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э., Анисимова В.И., Суворова И.А. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 4. С. 441. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi K.E., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Kinet. Catal. 2016. V. 57. № 4. P. 434.)
  33. Беляев В.А., Немцов М.С. // Журн. общ. химии. 1961. Т. 31. С. 3855.
  34. Цепалов В.Ф., Шляпинтох В.Я. // Доклады АН СССР. 1959. Т. 124. № 4. С. 883.
  35. Раевский О.А., Ярков А.В., Зубарева В.Е., Соловьев В.П., Завельский В.О., Батыр Д.Г. // Журн. общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 12. С. 2760.
  36. Лайков Д.Н. Дис. … канд. физ.-мат. наук. Москва, МГУ им. М.В. Ломоносова, 2000. 97 с.
  37. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 3.С. 804.
  38. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G. et al. Gaussian 16. Revision B.01. Gaussian. Inc. Wallingford CT, 2016.
  39. Perdew J.P., Burke K., Ernzerhof M. // Phys. Rev. Lett. 1996. V. 77. № 18. P. 3865.
  40. Нуруллина Н.М., Батыршин Н.Н., Харлампиди Х.Э. // Кинетика и катализ. 2013. Т. 54. № 6. С. 702. (Nurullina N.M., Batyrshin N.N., Kharlampidi K.E., Anisimova V.I., Suvorova I.A. // Kinet. Catal. 2013. V. 54. № 6. P. 662.)
  41. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применение. М.: Мир, 1986. 363 с. (Hiraoka M. Crown compounds: their characteristics and applications. Elsevier Science Ltd, 1982. 275 p.)
  42. Спицын В.И., Мартыненко Л.И. Неорганическая химия. Ч. II: учебник. М.: Изд-во МГУ, 1994. 624 с.
  43. Усманова Ю.Х. Дис. … канд. хим. наук. Казань, Казан. нац. иссл. технол. ун-т, 2021. 156 с.
  44. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. 256 с. (Burger. K. Solvation, Ionic and Complex Formation Reactions in Non-Aqeuous Solvents: Experimental Methods for Their Investigation. Budapest: Akademial Kiado, 1983.)
  45. Вебер Э., Фёгтле Ф., Хильгенфельд Р., Зэнгер В., Крам Д.Дж., Трублад К.М., Блазиус Э., Янсен К.-П., Такаги М., Уэно К., Сникай С., Келлог Р., Манабе О., Зигер X., Мюллер В.М., Гютше Ч.Д. Химия комплексов “гость‒хозяин”. Синтез, структуры и применения. Москва: Мир, 1988. 511 с. (Host Guest Complex Chemistry macrocycles: Synthesis, Structures, Applications. Eds: F. Vőgtle, E. Weber. Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1985.)
  46. Демлов Э., Демлов З. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. 485 с.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (38KB)
Metadados
3.

Baixar (53KB)
Metadados
4.

Baixar (350KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Н.М. Нуруллина, Ю.Х. Усманова, Э.А. Каралин, Г.Г. Елиманова, Х.Э. Харлампиди, 2023