Палладиевые комплексы пиримидин-2-тионов: синтез, структура, свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы комплексы [PdL2Cl2] (I) и [PdL2Вr2] (II) (L = 5-ацетил-6-метил-4-(3-нитрофенил)-1,2,3,4-тет рагидропиримидин-2-тион) и охарактеризованы спектральными методами анализа (1Н, 13С ЯМР-, ИК-спектроскопией). Установлена кристаллическая структура комплекса I (ССDС № 2233053), в котором атом палладия координирован двумя галогенид-ионами и двумя атомами серы двух лигандов L в искаженной квадратной плоской геометрии. Оценена каталитическая активность полученных комплексов палладия(II) в модельной реакции эпоксидирования аллилового спирта в сравнении с каталитической активностью соответствующих галогенидов палладия и титансодержащего цеолита TS-1.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. С. Кузовлев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова; Тюменский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: a.s.kuzovlev@gmail.com
Россия, Москва; Тюмень

Н. А. Гордеева

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: a.s.kuzovlev@gmail.com
Россия, Москва

Ж. Ю. Пастухова

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: a.s.kuzovlev@gmail.com
Россия, Москва

В. В. Чернышев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова; Институт физической химии и электрохимии им. А. Н. Фрумкина РАН

Email: a.s.kuzovlev@gmail.com
Россия, Москва; Москва

Г. А. Бузанов

Институт общей и неорганической химии имени Н. С. Курнакова РАН

Email: a.s.kuzovlev@gmail.com
Россия, Москва

С. Ф. Дунаев

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: a.s.kuzovlev@gmail.com
Россия, Москва

Л. Г. Брук

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: a.s.kuzovlev@gmail.com
Россия, Москва

Список литературы

  1. Kokina T.E., Glinskaya L. A., Sheludyakova L. A. et al. // Polyhedron. 2019. V. 163. P. 121.
  2. Moro A.C., Mauro A. E., Netto A. V.G. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2009. V. 44. № 11. P. 4611.
  3. Nadeem S., Bolte M., Ahmad S. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2010. V. 363. № 13. P. 3261.
  4. Rohini G., Ramaiah K., Aneesrahman K. N. et al. // Appl. Organomet. Chem. 2018. V. 32. № 12. P. 4567.
  5. Da Silva D. L., Reis F. S., Muniz D. R. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2012. V. 20. № 8. P. 2645.
  6. Sashidhara K.V., Avula S. R., Sharma K. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2013. V. 60. P. 120.
  7. Kuzovlev A.S., Volkova D. A., Parfenova I. V. et al. // New J. Chem. 2020. V. 44. P. 7865.
  8. Kappe C.O. // Eur. J. Med. Chem. 2000. V. 35. P. 1043.
  9. Sati B. E., Sati H., Nargund L. V.G et al. // Orient. J. Chem. 2012. V. 28. № 2. P. 1055.
  10. Chikhale R., Thorat S., Pant A. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2015. V. 23. № 20. P. 6689.
  11. Sawant R.L., Sarode V. I., Jadha G. D. et al. // Med. Chem. Res. 2011. V. 21. № 8. P. 1825.
  12. Kwon O.W., Moon E., Chari M. A. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012. V. 22. № 16. Р. 5199.
  13. Shkurko O.P., Tolstikova T. G., Sedova V. F. // Rus. Chem. Rev. 2016. V. 85. № 10. P. 1056.
  14. Lauro G., Strocchia M., Terracciano S. et al. // Eur. J. Med. Chem. 2014. V. 80. P. 407.
  15. Crespo A., El Maatougui A., Biagini P. et al. // ACS Med. Chem. Lett. 2013. V. 4. № 11. P. 1031.
  16. Cepeda V., Fuertes M., Castilla J. et al. // Anti-Cancer Agents Med. Chem. 2007. V. 7. № 1. P. 3.
  17. Alderden R.A., Hall M. D., Hambley T. W. // J. Chem. Ed. 2006. V. 83. № 5. P. 728.
  18. Kartalou, M. Essigmann, J.M. // Mut. Res. 2001. V. 478. № 1–2. Р. 23.
  19. De Moura T. R., Cavalcanti S. L., Sakamoto-Hojo E.T. et al. // Transition Met. Chem. 2017. V. 42. № 6. P. 565.
  20. Dorairaj D.P., Haribabu J., Hsu S. C.N. et al. // Inorg. Chem. Commun. 2021. V. 134. P. 109018.
  21. Dorairaj D.P., Haribabu J., Chithravel V. et al. // Res. Chem. 2021. V. 3. P. 100157.
  22. Bharati P., Bharti A., Nath P. et al. // Inorg. Chim. Acta. 2016. V. 443. P. 160.
  23. Pearson R.G. // Phys. Inorg. Chem. 1963. V.85. № 22. P. 3533.
  24. Ruan J., Xiao J. // Acc. Chem. Res. 2011. V. 44. № 8. Р. 614.
  25. Sherwood J., Clark J. H., Fairlamb I. J.S. et al. // Green Chem. 2019. V. 21. P. 2164.
  26. Gadge S.T., Bhanage B. M. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 10367.
  27. Wang D., Weinstein A. B., White P. B. et al. // Chem. Rev. 2018. V. 118. № 5. P. 2636.
  28. Engle K.M., Yu J-Q. // J. Org. Chem. 2013. V. 78. P. 8927.
  29. Zhang L-M., Li H-Y., Li H-X. et al. // Inorg. Chem. 2017. V. 56. P. 11230.
  30. Jia W-G., Gao L-L, Wang Z-B. et al. // RSC Adv. 2017. V. 7. P. 42792.
  31. Chernyshev V.V. // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2001. V. 50. P. 2273.
  32. Cerny R. // Crystals. 2017. V. 7. P. 142.
  33. Hughes C.E., Reddy G. N.M., Masiero S. et al. // Chem. Sci. 2017. V. 8. P. 3971.
  34. Pawley G.S. // J. Appl. Crystallogr. 1981. V. 14. P. 357.
  35. Zlokazov V.B., Chernyshev V. V. // J. Appl. Crystallogr. 1992. V. 25. P. 447.
  36. Zhukov S.G., Chernyshev V. V., Babaev E. V. et al. // Z. Kristallogr. 2001. V. 216. P. 5.
  37. Zlokazov V.B., Chernyshev V. V. // J. Appl. Crystallogr. 1992. V. 25. P. 447.
  38. Andreev S.V., Zverev S. A., Zamilatskov I. A. et al. // Acta Crystallorg. C. 2017. V. 73. P. 47.
  39. Erzina D.R., Zamilatskov I.A, Stanetskaya N. M. et al. // Eur. J. Org. Chem. 2019. P. 1508.
  40. Spek A.L. // Acta Crystallorg. D. 2009. V. 65. P. 148.
  41. Pastukhova Zh. Yu., Levitin V. V., Katsman E. A. et al. // Kinet. Catal. 2021. V. 62. № 5. P. 551.
  42. Groom C.R., Allen F. H. // Angew. Chem. 2014. V. 53. P. 662.
  43. Bordiga S., Bonina F., Damin A. et al. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2007. V. 9. № 35. P. 4854.
  44. Taramasso M., Perego G., Notari B. US Pat. № 4410501. 1983.
  45. Flaningen E.M., Bennett J. M., Grose R. W. et al. // Nature. 1978. V. 271. P. 512.
  46. Lane B.S., Burgess K. // Chem. Rev. 2003. V. 103. P. 2457.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1.

Скачать (122KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Молекулярная структура комплекса I, показывающая нумерацию неводородных атомов и сферы атомных смещений 50% вероятности. Атом Pd(1) находится в центре инверсии, ненумерованные атомы связаны с нумерованными операциями симметрии i – x, 1 – y, 2 – z.

Скачать (454KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Экспериментальные дифрактограммы II (кривая 1) и I (кривая 2).

Скачать (116KB)
Метаданные
5. Схема 2.

Скачать (127KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Кинетические кривые расходования реагентов (АС – аллиловый спирт, ПВ – пероксид водорода) и образования целевого продукта (ГД – глицидол) в ходе процесса эпоксидирования с использованием в качестве катализатора TS-1.

Скачать (121KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024