Synthesis, Structure, and Properties of the Iron Nitrosyl Complex with 2-Ethyl-4-pyridinecarbothioamide

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

The synthesis and data on the physicochemical characteristics and biological activity of the new
iron nitrosyl complex (Q+)2[Fe2(S2O3)2(NO)4]2– (I), where Q+ is protonated 2-ethyl-4-pyridinecarbothioamide
(C8H11N2S), are presented. The structure and properties of the complex were studied by X-ray diffraction,
elemental analysis, IR and Mössbauer spectroscopy, and amperometry. The complex showed antibacterial
activity and efficiently inhibited cyclic guanosine monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE),
which may suggest its antihypertensive, anti-aggregation, and vasodilator activities.

Sobre autores

N. Sanina

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia; Research and Education Center “Medicinal Chemistry” in Chernogolovka, State University of Education,
Mytishchi, Moscow oblast, Russia; Moscow State University, Moscow, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка; Россия, Мытищи; Россия, Москва

G. Shilov

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

N. Ovanesyan

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

V. Mumyatova

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

A. Balakina

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

A. Terent’ev

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia; Research and Education Center “Medicinal Chemistry” in Chernogolovka, State University of Education,
Mytishchi, Moscow oblast, Russia; Moscow State University, Moscow, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка; Россия, Мытищи; Россия, Москва

O. Pokidova

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

S. Aldoshin

Federal Research Center of Problems of Chemical Physics and Medicinal Chemistry, Russian Academy of Sciences,
Chernogolovka, Russia

Autor responsável pela correspondência
Email: sanina@icp.ac.ru
Россия, Черноголовка

Bibliografia

  1. Benencia F., Courreges M.C. // Immunology.1999. V. 98. № 3. P. 363.
  2. Mehta D.R., Ashkar A.A., Mossman K.L. // PLoS One. 2012. V. 7. № 2. Art. e31688.
  3. McMullin B.B., Chittock D.R., Roscoe D.L. et al. // Respiratory Care. 2005. V. 50. № 11. P. 1451.
  4. Jones-Carson J., Zweifel A.E., Tapscott T. et al. // PLoS Negl. Trop. Dis. 2014. V. 8. № 8. Art. e3079.
  5. Fang F.C. // J. Clin. Invest. 1997. V. 99. № 12. P. 2818.
  6. De Groote M.A., Fang F.C. // Clin. Infect. Dis. 1995. V. 21. № 2. P. S162.
  7. Schairer D.O., Chouake J.S., Nosanchuk J.D. et al. // Virulence. 2012. V. 3. P. 271.
  8. Jones M.L., Ganopolsky J.G., Labbe A. et al. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010. V. 88. № 2. P. 401.
  9. Jones M.L., Ganopolsky J.G., Labbe A. et al. // Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010. V. 87. № 2. P. 509.
  10. Fox S., Wilkinson T.S., Wheatley P.S. et al. // Acta Biomater. 2010. V. 6. № 4. P. 1515.
  11. Narin G., Albayrak C.B., Ulku S. // Appl. Clay Sci. 2010. V. 50. № 4. P. 560.
  12. Weller R., Ormerod A.D., Hobson R.P. et al. // J. Am. Acad. Dermatol. 1998. V. 38. № 4. P. 559.
  13. Ormerod A.D., White M.I., Shah S.A. et al. // Br. J. Dermatol. 1999. V. 41. № 6. P. 1051.
  14. Phillips R., Adjei O., Lucas S. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2004. V. 48. № 8. P. 2866.
  15. Ormerod A.D., Shah A.A., Li H. et al. // BMC Res. Notes. 2011. V. 4. P. 458.
  16. Davidson R.N., Yardley V., Croft S.L. et al. // Trans. R. Soc. Trop. Med. Hyg. 2000. V. 94. № 3. P. 319.
  17. Daiber A., Wenzel P., Oelze M. et al. // Clin. Res. Cardiol. 2008. V. 97. № 1. P. 12.
  18. Deupree S.M., Schoenfisch M.H. // Acta Biomater. 2009. V. 5. № 5. P. 1405.
  19. Schairer D.O., Chouake J.S., Nosanchuk J.D., Friedman A.J. // Virulence. 2012. V. 3. № 3. P. 271.
  20. Cariello A.J., Bispo P.J., de Souza et al. // Clin. Ophthalmol. 2012. V. 6. P. 1907.
  21. Williams D.L.H. // Acc. Chem. Res. 1999. V. 32. № 10. P. 869.
  22. Laver J.R., Stevanin T.M., Messenger S.L. et al. // FASEB J. 2010. V. 24. № 1. P. 286.
  23. Jaouen G., Salmain M. The Bioorganometalic Chemistry: Applications in Drug Discovery, Biocatalysis and Imaging. Weinheim: Wiley-VCH, 2014. 424 p.
  24. Hsiao H., Chung C., Santos et al. // Dalton Trans. 2019. V. 48. P. 9431.
  25. Gould N., Doulias P.-T., Tenopoulou M. et al. // J. Biol. Chem. 2013. V. 288. № 37. P. 26473.
  26. Stupina T.S., Antonova N.O., Balalaeva et al. // Intern. Sci. J. Med. Biol. Sci. 2014. V. 1. № 1. P. 23.
  27. Григорьев А.И., Владимиров Ю.А. Фундаментальные науки – медицине: Биофизические медицинские технологии. M.: МАКС Пресс, 2015. 448 с.
  28. Санина Н.A., Козуб Г.И., Кондратьева T.A. и др. // Изв. АН. Сер. хим. 2017. № 9. С. 1706.
  29. Мумятова В.А., Козуб Г.И., Кондратьева Т.А. и др. // Изв. АH. Сер. хим. 2019. № 5. С. 1025.
  30. Санина Н.А., Мумятова В.А., Терентьев А.А. и др. // Изв. РАН. Сер. хим. 2019. № 12. С. 2225.
  31. Hanoulle X., Wieruszeski J.M., Rouseelot-Pailley P. et al. // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005. V. 331. P. 452.
  32. Vilchèze C., Weisbrod T.R., Chen B. et al. // Antimicrob. Agents Chemother. 2005. V. 49. P. 708.
  33. Yu K.L., Torri A.F., Luo G. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. № 23. P. 3379.
  34. Hitotsuyanagi Y., Hasuda T., Matsumoto Y. et al. // Chem. Commun. 2000. № 17. P. 1633.
  35. Nakagawa Y., Irie K., Ohigashi H. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000. V. 10. № 18. P. 2087.
  36. Wei Q.L., Zhang S.S., Gao J. et al. // Bioorg. Med. Chem. 2006. V. 14. № 21. P. 7146.
  37. Wentland M.P., Sun X., Bu Y. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. V. 15. № 10. P. 2547.
  38. Krinková J., Doležal M., Hartl J. et al. // Il Farmaco. 2002. V. 57. № 1. P. 71.
  39. Yu K.L., Torri A.F., Luo G. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002. V. 12. № 23. P. 3379.
  40. Davies D.J., Faust R., Garratt P.J. et al. // Bioorg Chem. 2004. V. 32. № 1. P. 1.
  41. Boström J., Olsson R.I., Tholander J. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. № 2. P. 479.
  42. Thanigaimalai P., Sharma V.K., Lee K.C. et al. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010. V. 20. № 16. P. 4771.
  43. Brunhofer G., Studenik C., Ecker G.F. et al. // Eur. J. Pharm. Sci. 2011. V. 42. № 1–2. P. 37.
  44. Shimotori Y., Hoshi M., Ogawa N. et al. // Heterocycl. Commun. 2020. V. 26. P. 84.
  45. Регистр лекарственных средств России: Энциклопедия лекарств. Вып. 29 / Под ред. Вышковского Г.Л. Москва: Веданта, 2021.
  46. Mahantaa N., Szantai-Kisc M., Peterssonc E.J. et al. // ACS Chem. Biol. 2019. V. 14. № 2. P. 142.
  47. Vale N., Gomes P., Santos H. // Curr. Drug Metab. 2013. V. 14. № 1. P. 151.
  48. Mills III, T., Roberson J.C. Instrumental Data for Drug Analysis. V. 2. N.Y.: Elsevier, 1992. 1577 p.
  49. Eccles K.S., Morrison R.E., Maguire A.R. et al. // Cryst. Growth Des. 2014. V. 14. P. 2753.
  50. Wysokinski R., Michalska D., Bienko D.C. et al. // J. Mol. Struct. 2006. V. 791. № 1–3. P. 70.
  51. Vale N., Makila E., Salonen J. et al. // Eur. J. Pharm. Biopharm. 2012. V. 81. P. 314.
  52. Sanina N.A., Starostina A.A., Utenyshev A.N. et al. // Molecules. 2022. V. 27. P. 6886.
  53. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические вещества. М.: Химия, 1974. 408 с.
  54. Sanina N.A., Aldoshin S.M., Rudneva T.N. // Russ. J. Coord. Chem. 2005. V. 31. № 5. P. 301. https://doi.org/10.1007/s11173-005-0093-3
  55. Weissberger A., Proskauer E., Riddick J.A. et al. Organic Solvents: Physical Properties and Methods of Purification. N.Y.: Intercscience Publishers Inc., 1955. 1344 p.
  56. Agilent. CrysAlis PRO. Yarnton–Oxfordshire (England): Agilent Technologies UK Ltd., 2011.
  57. Sheldrick G.M. SHELXTL. Version 6.14. Structure Determination Software Suite. Madison (WI, USA): Bruker AXS, 2000.
  58. МУК 4.2.1890–04. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. Методические указания: дата введения 2014-03-04. М.: Федеральный центр госсанэпиднадзора Минздрава России, 2004. 91 с.
  59. Либинзон Р.Е., Щеколдина Т.Г., Батолкина О.Е. и др. // Вопросы медицинской химии. 1977. 23. № 4. С. 526.
  60. Татьяненко Л.В., Котельников А.И., Доброхотова О.В. и др. // Хим.-фарм. журн. 2009. Т. 43. № 9. С. 45.
  61. Березин И.В., Клесов А.А. Практический курс химической и ферментативной кинетики. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1976. 324 с.
  62. Glidewell C., Hursthouse M.B., Lambert R.J. et al. // Dalton Trans. 1989. P. 2061.
  63. Sanina N.A., Rakova O.A., Aldoshin S.M. et al. // Russ. J. Coord. Chem. 2001. V. 27. № 3. P. 179. https://doi.org/10.1023/A:1009598228585
  64. Sanina N.A., Emel’yanova N.S., Chekhlov A.N. et al. // Russ. Chem. Bull. 2010. V. 59. P. 1126.
  65. Sanina N.A., Sulimenkov I.V., Rudneva T.N. et al. // Dokl. Chem. 2009. V. 425. Pt 1. P. 60.
  66. Chan C., Hardin T.C., Smart J.I. // Future Microbiol. 2015. V. 10. P. 1325.
  67. Omori K., Kotera J. // Circ. Res. 2007. V. 100. P. 309.
  68. Hardman J.G., Robison G.A., Sutherland E.W. // Annu. Rev. Physiol. 1971. V. 33. P. 311.
  69. Padda I.S., Tripp J. Phosphodiesterase Inhibitors. Treasure Island (FL): StatPearls Publishing LLC, 2022.
  70. Baillie G.S., Tejeda G.S., Kelly M.P. // Nat. Rev. Drug Discov. 2019. V. 18. P. 770.
  71. Miller M.S. // J. Receptor, Ligand Channel Res. 2015. V. 8. P. 19.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (12KB)
Metadados
3.

Baixar (38KB)
Metadados
4.

Baixar (480KB)
Metadados
5.

Baixar (532KB)
Metadados
6.

Baixar (728KB)
Metadados
7.

Baixar (625KB)
Metadados
8.

Baixar (53KB)
Metadados
9.

Baixar (57KB)
Metadados
10.

Baixar (41KB)
Metadados
11.

Baixar (45KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Н.А. Санина, Г.В. Шилов, Н.С. Ованесян, В.А. Мумятова, А.А. Балакина, А.А. Терентьев, О.В. Покидова, С.М. Алдошин, 2023