Экстрактивная ректификация азеотропной смеси этилацетат–этанол–вода в присутствии аминоэфира борной кислоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучено влияние аминоэфира борной кислоты, полученного на основе триэтаноламина, борной кислоты и триэтиленгликоля, на условия парожидкостного равновесия в азеотропных бинарных смесях этилацетат–этанол, этилацетат–изопропанол и трехкомпонентной смеси этилацетат–этанол–вода. Исследования проводились как экспериментальными методами открытого испарения на эбулиометре Свентославского, так и моделированием с использованием метода UNIFAC. Определены отсутствующие в литературе параметры взаимодействия группы CСОО (в составе этилацетата) с группой бора В. Предложена схема разделения азеотропной смеси этилацетат–этанол–вода экстрактивной ректификацией.

Об авторах

А. В. Клинов

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: alklin@kstu.ru
Россия, Казань

А. Р. Хайруллина

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: alklin@kstu.ru
Россия, Казань

А. В. Малыгин

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Email: alklin@kstu.ru
Россия, Казань

И. М. Давлетбаева

Казанский национальный исследовательский технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: alklin@kstu.ru
Россия, Казань

Список литературы

  1. Wang J., Liu W.B., Tan S.Y. Present situation and trend of technology of ethyl acetate // Applied Science and Technology. 2003. V. 3. P. 51.
  2. Hu W.W., Zhang X.H., Zhang Q.G., Liu Q.L., Zhu A.M. Pervaporation dehydration of water/ethanol/ethyl acetate mixtures using poly (vinyl alcohol)–silica hybrid membranes // J. Applied Polymer Science. 2012. V. 126. № 2. P. 778. https://doi.org/10.1002/app.36962
  3. Zhang X.H., Qing L.L., Ying X., Zhu A.M., Chen Yu, Zhang Q.G. Pervaporation dehydration of ethyl acetate/ethanol/water azeotrope using chitosan/poly (vinyl pyrrolidone) blend membranes // J. Membrane Science. 2009. 327. № 1–2. P.274. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2008.11.034
  4. Otera J., Nishikido J. Esterification: methods, reactions, and applications. 2nd completely rev. and enl. ed. Weinheim: Wiley-VCH, 2010. P. 374.
  5. Справочник нефтехимика. Т. 1 / Под ред. Огородникова С.К. Л.: Химия, 1978.
  6. Lange’s Handbook of Chemistry, 10th ed. NY: McGraw-Hill, 1923. P. 1919.
  7. Bruno Thomas J., Haynes, William M., Lide David R., CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. Город: издательство. Год. P. 2643.
  8. Огородников С.К., Лестева Т.М., Коган В.Б. Азеотропные смеси. Справочник / Под ред. Когана В.Б. Л.: Химия, 1971. С. 848.
  9. Gmehling J., Menke J., Krafczyk J., Fischer K. Azeotropic Data. N.Y.: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 1994.
  10. Bastidas P.A., Gil I.D., Rodríguez G. Comparison of the main ethanol dehydration technologies through process simulation // European Symposium on Computer Aided Process Engineering, 20th. 2010.
  11. Lei L. A combined process of salt extraction with azeotropic distillation for separation of acetic acid−water mixture // A Novel Process for Purification of Ethyl Acetate Petrochem. Technol. 1990. V. 11. P. 749.
  12. Zhang Z., Zhang W., Yang Z., Cui X. Solvent for separating ethyl acetate-ethanol by extractive distillation // J. Chemical industry and engineering-China-. 2004. V. 55. № 2. P. 226.
  13. Xu X.E. Advance in Catalytic Distillation // Petrochem. Technol. 1989. V. 18. P. 642.
  14. Lei Z., Li C., Chen B. Extractive Distillation: A Review // Sep. Purif. ReV. 2003. V. 32. P. 121.
  15. Gu Z., Zhi H., Ma Z., Yao H. Study on composite extractive distillation of ethyl acetate-ethanol-water // Computers and applied chemistry. 2005. V. 22. № 6. P. 466.
  16. Zhang D.L., Deng Y.F., Li C.B., Chen J. Separation of Ethyl Acetate-Ethanol Azeotropic Mixture Using Hydrophilic Ionic Liquids // Ind. Eng. Chem. Res. 2008. V. 47. P. 1995. https://doi.org/10.1021/ie070658m
  17. Chen J., Deng Y.F., Zhang D.L. Method for extracting and separating ethyl acetate-ethanol system using ion liquid. Patent 1962571 A. Китай. 2007.
  18. Hasanoğlu A., Salt Y., Keleşer S., Özkan S., Dinçer S. Pervaporation separation of ethyl acetate–ethanol binary mixtures using polydimethylsiloxane membranes // Chemical Engineering and Processing: Process Intensification. 2005. V. 44. №. 3. P. 375. https://doi.org/10.1016/j.cep.2004.06.001
  19. Gerbaud V., Rodriguez-Donis I., Hegely L., Lang P., Denes F., You X. Review of extractive distillation. Process design, operation, optimization and control // Chemical Engineering Research and Design. 2019. V. 141. P. 229. https://doi.org/10.1016/j.cherd.2018.09.020
  20. Lei Z. et al. Extractive distillation with ionic liquids: a review // AIChE J. 2014. V. 60. № 9. P. 3312. https://doi.org/10.1002/aic.14537
  21. Davletbaeva I.M., Klinov A.V., Khayrullina A.R., Malygin A.V., Dulmaev S.E., Davletbaeva A.R., Mukhametzyanov T.A. Organoboron ionic liquids as extractants for distillation process of binary ethanol + + water mixtures // Processes. 2020. V. 8. №. 5. P. 628. https://doi.org/10.3390/pr8050628
  22. Klinov A.V., Malygin A.V., Khayrullina A.R., Dulmaev S.E., Davletbaeva I.M. Alcohol Dehydration by Extractive Distillation with Use of Aminoethers of Boric Acid // Processes. 2020. V. 8. № 11. P. 1466. https://doi.org/10.3390/pr8111466
  23. Davletbaeva I.M., Klinov A.V., Khayrullina A.R., Malygin A.V., Madaminov N.V. Vapor–Liquid Equilibrium in Binary and Ternary Azeotropic Solutions Acetonitrile-Ethanol-Water with the Addition of Amino Esters of Boric Acid // Processes. 2022. V. 10. № 10. P. 2125. https://doi.org/10.3390/pr10102125
  24. Gmehling J., Kleiber М., Kolbe В., Rarey J. Chemical Thermodynamics for Process Simulation / Weinheim, Germany: WILEY-VCH. 2019. P. 808.
  25. Swietoslawski W. Azeotropy and Polyazeotropy. NY: Macmillan Company, 1963.
  26. Fredenslund A., Jones R.L., Prausnitz J.M. Group–contribution estimation of activity coefficients in nonideal liquid mixtures // AIChE J. 1975. V. 21. №. 6. P. 1086. https://doi.org/10.1002/aic.690210607
  27. Морачевский А.Г., Куранов Г.Л., Балашова И.М., Пиотровская Е.М., Пукинский И.Б.. Алексеева М.В., Викторов А.И., Смирнова Н.А., Термодинамика равновесия жидкость–пар. Л.: Химия. 1989.
  28. Li Z. et al. Prediction of phase equilibria in tributyl phosphate extraction system using the unifac group contribution method // Thermochimica acta. 1990. V. 169. P. 287. https://doi.org/10.1016/0040-6031(90)80155-r
  29. http://ddbonline.ddbst.com/DDBSearch/onlined-dboverview.exe
  30. Reid R.C., Prausnitz J.M., Poling B.E. The Properties of Gases and Liquids. McGraw-Hill, 1987. P. 753 ISBN 10:0070517991.
  31. Abrams D.S., Prausnitz J.M. Statistical thermodynamics of liquid mixtures: a new expression for the excess Gibbs energy of partly or completely miscible systems // AIChE j. 1975. V. 21. № 1. P. 116. https://doi.org/10.1002/aic.690210115
  32. Bondi A. Van der Waals Volumes and Radii // The J. Physical Chemistry. 1964. V. 68. № 3. P. 441.
  33. Arce A., Alonso L., Vidal I. Liquid-liquid equilibria of the systems ethyl acetate + ethanol+ water, butyl acetate + ethanol + water, and ethyl acetate + butyl acetate + + water // J. Chemical Engineering of Japan. 1999. V. 32. № 4. P. 440. https://doi.org/10.1252/jcej.32.440
  34. Beech D.G., Glasstone S. Solubility influences. Part V. The influence of aliphatic alcohols on the solubility of ethyl acetate in water // J. Chemical Society. 1938. P. 67.
  35. Lin H., Yeh Ch., Hong G., Lee M. Enhancement of liquid phase splitting of water + ethanol + ethyl acetate mixtures in the presence of a hydrophilic agent or an electrolyte substance // Fluid phase equilibria. 2005. V. 237. № 1–2. P. 21. https://doi.org/10.1016/j.fluid.2005.08.009
  36. Serafimov L.A., Zharov V.T., Timofeev V.S. // Acta chim. Hungar. 1971. V. 69. P. 383.
  37. Kiva V.N., Hilmen E.K., Skogestad S. Azeotropic phase equilibrium diagrams: a survey // Chemical engineering science. 2003. V. 58. № 10. P. 1903. https://doi.org/10.1016/S0009-2509(03)00018-6
  38. Qunsheng Li, Jiguo Zhang, Zhigang Lei, Jiujuan Zhu, and Fengying Xing. Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium for Ethyl Acetate + Ethanol + 1-Ethyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate // J. Chem. Eng. Data 2009. V. 54. № 2. P. 193.https://doi.org/10.1021/je800175s

© А.В. Клинов, А.Р. Хайруллина, А.В. Малыгин, И.М. Давлетбаева, 2023